2,3,4-三羟基二苯甲酮是一种常见的紫外吸收剂，常温常压下为淡黄色至橙色结晶固体粉末，它是一种光稳定剂，能吸收阳光及荧光光源中的紫外线部分，而本身又不发生变化。2,3,4-三羟基二苯甲酮可由焦性没食子酸和间苯三酚为原料，通过Hoesch反应制备得到，该物质在电子化工生产领域中主要用于微电子电路产品的制造与改性研究。
图1 2,3,4-三羟基二苯甲酮的性状图
化学合成
方法一
有研究人员分别以焦性没食子酸和间苯三酚为原料，乙酸乙酯为溶剂，在氯化氢和二氯化锌催化下与苯甲腈发生Hoesch反应合成2,3,4-三羟基二苯甲酮和2,4,6-三羟基二苯甲酮。其紫外光谱的最大吸收峰分别在308和311 nm，摩尔吸光系数分别为1.535×10^4和1.297×10^4L/cm·mol，他们均是良好的UVB段紫外线吸收剂。研究人员还考察了原料配比，氯化锌用量，反应时间和反应温度对Hoesch反应的影响，得到合成2,3,4-三羟基二苯甲酮较佳的反应条件为原料配比n(酚):n(腈)为1:1.05，氯化锌用量为0.0175 mol，反应时间为28 h，反应温度为10℃。[1]
方法二
图2 2,3,4-三羟基二苯甲酮的合成路线
在手套箱中，向5毫升不锈钢研磨罐中依次加入酰胺（1毫摩尔，1当量）、四氟硼酸吡喃鎓盐（185毫克，1.1毫摩尔，1.1当量）、钛酸钡（933毫克，4毫摩尔，4当量）、芳基硼酸（1.3毫摩尔，1.3当量）以及新升华的DABCO（157毫克，1.4毫摩尔，1.4当量）。最后加入新蒸馏的1,4-二氧六环（0.25毫升）并妥善密封反应罐，然后将反应罐安装到手套箱外的球磨机上，以30赫兹的频率研磨90分钟。反应结束后，直接取罐中反应物通过硅胶快速柱色谱进行梯度洗脱，以分离得到目标化合物2,3,4-三羟基二苯甲酮。[2]
参考文献
[1] 雷响,郑德勇. Hoesch反应合成2,3,4-三羟基二苯甲酮和2,4,6-三羟基二苯甲酮[J].广州化工, 2022, 50:7.
[2] Mkrtchyan, Satenik; et al, Mechanochemical synthesis of aromatic ketones: pyrylium tetrafluoroborate mediated deaminative arylation of amides, Chemical Science 2024, 15, 9155-9163.