Fmoc-D-蛋氨酸的有机应用

2025/11/12 9:32:50 作者:南星

Fmoc-D-蛋氨酸是一种重要的有机化合物,在生物化学和药物开发等领域具有广泛应用。Fmoc-D-蛋氨酸为白色固体,可溶于氯仿、DMF、甲醇等有机溶剂,溶解性为少许溶解。Fmoc-D-蛋氨酸是Fmoc固相肽合成(SPPS)的关键原料,在药物开发领域有潜在应用价值。

有机应用

1、专利CN03819160.1在具有抗增殖活性的嘧啶并化合物制备中,将Fmoc-D-蛋氨酸(5.00g,13.46mmol) (Bachem)溶解在二氯甲烷(70mL)中。室温下依次加入吡啶(1.09mL,13.46 mmol)(Aldrich)和氰尿酰氟(1.82g, 13.46mmol)(Aldrich),搅拌混合物4小时。加入冰冷水(100mL),过滤获得的淤浆。将滤液倒入分液漏斗中并分离层。通过无水硫酸钠干燥有机层,过滤,和减压浓缩以提供FMOC-D-甲硫氨酰氟,其为白色粉末(产率3.7g,74%)[1]。

Fmoc-D-蛋氨酸反应一

2、专利CN202311874112.5在一种含锍阳离子脂质化合物的中间体S‑甲基‑N‑油酰基‑D‑甲硫氨酸十二酯氯化物(MO1)的制备:将Fmoc-D-蛋氨酸(0.250g,0.673mmol)与正十二醇(0.151g,0.808mmol)在DCC(0.208g,1.010mmol)与DMAP(0.008g,0.067mmol)存在下反应,得到Fmoc‑D‑甲硫氨酸十二酯,然后在哌啶与DMF混合溶剂中脱去Fmoc得到甲硫氨酸十二酯a(0.189g,0.596mmol)。甲硫氨酸十二酯(0.432g,1.362mmol)与油酰氯(0.675mL,2.043mmol)在三乙胺存在下反应得到N‑油酰基‑D甲硫氨酸十二酯b(0.538g,0.925mmol)。而后取产物b(0.150g,0.258mmol)与碘甲烷(0.016mL,0.258mmol) ,四氟硼酸银(0.060g,0.310mmol)反应,得到产物MO1(0.104g,0.175mmol,产率67.89%),为黄色油状物[2]。

Fmoc-D-蛋氨酸反应二

3、Bin Ma等人将多功能氨基酸分子Fmoc-D-蛋氨酸引入到反溶剂溶液中,用于多晶钙钛矿太阳能电池的界面改性。研究表明,Fmoc-D-蛋氨酸官能团与钙钛矿中未配位的金属阳离子相互作用,降低了钙钛矿薄膜的表面陷阱态,抑制了电荷复合,增强了电荷传输,改性器件的效率可达16.75%,而对照组的效率为14.17%[3]。

参考文献

[1] 霍夫曼-拉罗奇有限公司. 具有抗增殖活性的嘧啶并化合物:CN03819160.1[P]. 2007-06-27.

[2] 黑龙江八一农垦大学. 一种含锍阳离子脂质化合物及其制备方法和基因载体用途:CN202311874112.5[P]. 2024-04-09.

[3] MA, BIN, SUN, XUEWEN, YAN, SU, et al. Interface modification by Fmoc-Met-OH molecule for high-efficient perovskite solar cells[J]. Journal of Materials Science. Materials in Electronics,2022,33(19):15359-15368. DOI:10.1007/s10854-022-08435-y.

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