间甲酚紫是一种有机化合物，呈棕绿色结晶性粉末，微溶于水，易溶于乙醇、甲醇及碱性溶液（如氢氧化钠溶液）。在稀碱液中显红紫色，弱酸性溶液中变为黄色，强酸性条件下呈粉红色。最大吸收波长分别为579nm（碱性条件）和371nm（酸性条件）。主要作为酸碱指示剂，具有两个变色范围：pH 1.2（红）-2.8（黄）；pH 7.4（黄）–9.0（紫红）
合成方法
向装有磁力针、水冷凝器和CaCl₂保护管的三口圆底烧瓶中加入糖精（2 mmol）和H₂SO₄（3当量）。将反应混合物加热至140 °C，保持1小时。向混合物中加入2.2 mmol间甲酚。在140℃下搅拌加热反应混合物4小时。反应完成后（薄层色谱法检测），将反应混合物倒入冰水中。进行蒸汽蒸馏以除去苯酚。用苯和二乙醚洗涤粗产品以除去糖精。将残留物溶于热碳酸钠溶液中。过滤残渣。用稀盐酸酸化滤液。过滤沉淀的彩色固体产物。干燥沉淀的彩色固体产物。经硅胶柱色谱纯化得产物间甲酚紫。[1]
相关研究
1 Byrne, Robert H.等人描述了采用高效液相色谱法（HPLC）纯化间位甲酚紫（mCP）指示剂的流程，并报告了mCP在不同温度（T）和盐度（S）条件下的物理化学特性（热力学平衡常数及可见光吸收率）。采用纯mCP测定时，海水pH值（以总氢离子浓度表示的pHT）可通过测得的mCP吸光度比值进行表征。该表征方法适用于278.15≤T≤308.15℃且20≤S≤40‰的条件范围。[2]
2 liu等人采用闪式色谱法高效制备大批量纯化间位甲酚紫（mCP）和甲酚红（CR）——这两者是直接测定海水水柱pH值的首选指示剂。通过闪式色谱法处理了多个独立来源的未精制mCP和CR样品。随后通过两种方式评估指示剂纯度：(a) HPLC验证；(b) 高缓冲溶液pH值测定。不同批次闪式纯化mCP的HPLC色谱图显示该工艺未必能获得完全纯净产物。但基于高缓冲溶液pH值测定性能评估，HPLC纯化标准mCP与闪式纯化mCP之间未见差异。经HPLC检测，闪式纯化的CRs均未检出可测定杂质。纯化后CRs的pH值比较测定亦无差异。本文所述闪式色谱法适用于批量生产mCP和CR，可用于海水pH值的高精度分光光度测定。[3]
参考文献
[1] Tillu, V. H.; et al Solvent-free one-pot synthesis of sulfonephthaleins from saccharin and phenols Synthetic Communications (2012), 42(8), 1101-1107
[2] Liu, Xuewu; Patsavas, Mark C.; Byrne, Robert H. Purification and Characterization of meta-Cresol Purple for Spectrophotometric Seawater pH Measurements Environ. Sci. Technol. 2011, 45, 11, 4862–4868
[3] Mark C. Patsavas, Robert H. Byrne, Xuewu Liu, Purification of meta-cresol purple and cresol red by flash chromatography: Procedures for ensuring accurate spectrophotometric seawater pH measurements, Marine Chemistry, 2013, 150, 19-24.