技术背景
酸性红33,英文名为AZOFUCHSIN,CAS号为3567-66-6,分子式为C16H11N3Na2O7S2,分子量为467.38。呈红色粉末或颗粒状,广泛用于清洁用品、化妆品、食品和饮料以及个人护理等领域。

酸性红33的合成
酸性红33的合成方法有多种方法可供选择。Qing Guo, Weiguo Chen, Pu Gao等在其研究论文《Synthesis and spectral properties of H acid-containing dyes and their Mannich-type dyeing performances on silk fibroin》中采用了如下方法来合成制备酸性红33:苯胺(0.93g,0.01mol)溶解在盐酸(37%,10mL,0.015mol)中进行重氮化反应。该体系于冰水浴中冷却后,立即向该反应体系中缓慢加入0.012mol亚硝酸钠,将该反应体系搅拌30分钟,经过检测之后,没有检测到与Erich试剂的黄色反应。2秒后,向反应溶液中加入尿素以消除多余的亚硝酸,直至碘化钾淀粉试纸上没有观察到蓝色。为了去除固体,过滤0.015mol的8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐和氢氧化钠水溶液(1g氢氧化钠溶于100mL水中),并将重氮组分轻轻加入到连接的组分中。加毕后,反应混合物从0℃到5℃下搅拌2小时,并用1%的氢氧化钠溶液将体系pH值调到9-10。随后,加入HCl以酸化偶联产物,洗涤结晶产物酸性红33三次,然后在真空中干燥得到产物酸性红33[1]。
酸性红33的合成方法也可以参考Wubin Yu, Mingming Zheng, Jianrong Gao在其研究论文《Rapid and efficient coupling reaction of azo dyes in a continuous-flow microreactor》中合成酸性红33系列衍生物的方法。重氮试剂是在传统反应器中制备的。向重氮试剂中加入0.02mol苯胺、30%硫酸15.2ml和30%亚硝酸钠0.02mol(4.6g),然后加水稀释至100ml。偶联剂也在传统反应器中制备,也加水至100ml。其通过单通道微量注射泵将重氮试剂和偶联剂分别注入自制的PTFE微反应器中。通过改变泵流量来控制阻力时间。通过紫外分光光度计检测收率。在其论文中,研究了流速、阻力时间、管径和反应温度对反应的影响[2]。
参考文献
[1] Qing Guo, Weiguo Chen, Pu Gao, Jinhuan Zheng, Hua Jiang, Zhihua Cui. Synthesis and spectral properties of H acid-containing dyes and their Mannich-type dyeing performances on silk fibroin. Dyes and Pigments[J], 2022, 204, 1-9.
[2] Wubin Yu, Mingming Zheng, Jianrong Gao. Rapid and efficient coupling reaction of azo dyes in a continuous-flow microreactor. Advanced Materials Research[J], 2012, 560-561, 516-520.