3-苯基丙-2-烯-1-醇通常指其反式异构体，中文别名反式-肉桂醇，是一种兼具药用和香料价值的有机化合物。常温下多为类白色晶体粉末，也可能呈现无色至浅黄色形态，带有风信子般甜润的香脂味，还夹杂着辛辣、清新的气息。
制备方法
S1：在0℃，氮气保护下向干燥的加有转子的50ml双颈瓶中依次加入20ml THF,MeMgBr(2.7ml,8mmol),磷酰基乙酸三乙酯(1.97g,8.8mmol),搅拌30min后,向混合液中逐滴加入醛(8mol),转移至油浴锅中75℃下回流4h,待反应冷却到室温后,加入30ml蒸馏水淬灭,乙酸乙酯稀释,蒸馏水洗涤三次,分离得到有机相,用无水Na2SO4干燥,减压蒸馏得到黄色油状液体。
S2：在0℃下将上一步得到的黄色油状液体加入到双颈瓶中,再依次加入20ml DCM,DIBAL-H(10.7ml,16mmol),逐渐恢复到室温反应2h,TLC板检测,待反应结束后,向反应体系中逐滴加入NH4Cl的饱和溶液,并加入乙酸乙酯不断稀释,搅拌约30min后,抽滤得到滤液，并用蒸馏水洗涤三次,得到有机相,并用无水Na2SO4干燥,减压蒸馏得到黄色油状液体为3-苯基丙-2-烯-1-醇[1]。
有机反应
1、在150mL的配有磁子搅拌的厚壁耐压管中,在空气气氛下,向体系中加3-苯基-2-丙烯醇1.0mmol (134.2mg),氨水(1.7mol/L)5.0mL,碘化亚铜8mol%(7.9mg),TEMPO 5mol%(7.8mg),100℃下反应24h,待反应结束后,反应液冷却至室温,用乙酸乙酯萃取(3X5.0mL)。合并有机层,真空浓缩除去乙酸乙酯得粗产品。粗产品经柱色谱纯化(石油醚:乙酸乙酯=10:1),得纯的目标产物。得121.4mg,收率为94%。核磁共振氢谱:1HNMR(500MHz,CDCl3):δ7.53-7.36(m,6H),5.90(d,J=16.7Hz,1H)[2]。
2、在10mL史莱克管中，在氩气环境下，加入0.3mmol 3-苯基丙-2-烯-1-醇、1.0mmol丙烯酸正丁酯、0.02mmol四(三苯基膦)钯、0.03mmol双酰亚胺钙、0.04mmol六氟磷酸钾，加入3mL乙二醇二甲醚，在氩气和100℃下搅拌反应。TLC监测反应完全后，用真空旋转蒸发器除去溶剂，薄层层析法分离产物，展开剂为石油醚/乙酸乙酯体系，产物为淡黄色液体(2E，5E)-6-苯基己-2,5-二烯酸正丁酯，收率78％[3]。
参考文献
[1]合肥工业大学. 一种烯丙基全氟烷基化合物的合成方法:CN201810919282.3[P]. 2018-11-30.
[2]浙江工业大学. 一种伯醇制备腈的方法:CN201710130272.7[P]. 2017-06-20.
[3]南京工业大学. 一种1，4-二烯烃类化合物及其制备方法与应用:CN202010959589.3[P]. 2020-12-08.