叔戊基苯是一种苯类衍生物,常温常压下为无色至淡黄色液体,具有类似于甲苯的理化性质,它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。叔戊基苯可由苯和叔戊醇通过Friedel-Crafts烷基化反应制备得到,该物质具有较低的沸点,在工业生产领域中可通过精馏的方式进行提纯,它主要用作医药化学基础试剂,有研究报道它可用于药物分子盐酸阿莫罗芬的合成。
生产工艺
方法一

图1 叔戊基苯的合成方法
向苯(0.5毫升)中加入碳硼烷硅正离子[Me3Si(HCB11H5Br6)](1.4毫克,2.0微摩尔,1.0摩尔%),随后向混合物中加入三甲基苯基硅烷(66.1毫克,0.44毫摩尔,2.2当量)和2,2-二甲基丙-1-醇(17.6毫克,0.20毫摩尔,1.0当量),将混合物于70°C下搅拌24小时后,反应结束后将反应混合物直接在真空下进行精馏提纯即可得到目标产物分子叔戊基苯。[1]
方法二

图2 叔戊基苯的合成方法
有研究人员报道了一种叔戊基苯的生产工艺,该报道的合成方法采用戊醇作原料与盐酸反应生成叔戊基氯,然后在催化剂的作用下,将叔戊基氯与甲苯反应,生成叔戊基苯产品。采用该方法的叔戊基苯生产工艺具有原料丰富,工艺操作简单,收率较高等优点。
提纯方法
(1) 将含有仲戊基苯的叔戊基苯粗品溶于非极性溶剂中,溶解后向其中加入卤化剂进行卤化反应,得到卤代仲戊基苯和叔戊基苯的混合液。(2) 对步骤(1)中得到的卤代仲戊基苯和叔戊基苯的混合液进行减压蒸馏,得到蒸馏浓缩液。(3) 减压精馏步骤(2)中得到的蒸馏浓缩液,即得到纯化的叔戊基苯。该报道的合成方法提供了一种高纯度叔戊基苯的纯化方法,操作简单,适合工业化生产。[2]
参考文献
[1] Catalytically Generated Meerwein's Salt-Type Oxonium Ions for Friedel-Crafts C(sp2)-H Methylation with Methanol, He, Tao ; et al, Journal of the American Chemical Society 2023, 145, 3795-3801
[2] 杨伟强,马天华,何敏焕,等.一种叔戊基苯的纯化方法, 中国发明专利, 专利号:CN201710701862.0[P].