背景及概述
胆固醇醋酸酯是一种胆甾型液晶,它是胆固醇和乙酸反应生成的酯化产物。胆固醇醋酸酯易溶于苯、乙醚,溶于热乙醇、热丙酮和氯仿,微溶于冷乙醇,不溶于水。相变温度114℃。
特性
胆固醇醋酸酯的性质,它是无色或微黄色的固体,具有很低的溶解度。它具有较稳定的化学性质,在一定的条件下不会发生分解或变化。它在常温下是具有较低挥发性的化合物。

图1 胆固醇醋酸酯性状图
制备
制备胆固醇醋酸酯的一种常见方法是通过将胆固醇与乙酸在酸催化剂的存在下进行酯化反应。反应可以在适宜的温度和压力下进行。参考文献[1]报道胆固醇在石油醚中与醋酸酐反应得到胆固醇醋酸酯。

图2 胆固醇醋酸酯合成反应式
实验操作:
胆固醇30g,无水碳酸钠16.5g,石油醚270m,催化剂DMAP 0.054g,加入到500ml四口瓶中,加热升到40℃,开始滴加25g醋酐,滴加1h,加热到67℃回流反应3h。加入150ml水洗涤至中性,静止分层,无水硫酸钠干燥,用乙醇重结晶,得白色固体胆固醇醋酸酯31.648,液相含量98.1%(液相条件:流动相为正已烷:异丙醇:四氢呋喃=99:0.5:0.5,流速为1ml/min,波长240nm),收率95.1%。
产物结构分析:
1HNMR(400MHz,CDCL3)δ(ppm):0.86(d,J=6.4,6H,2CH3),0.87-2.33(m,37H),2.33(S,3H,COCH3),4.59-4.62(m,1H,CH3COOCH*),5.36(d,J=4.0,1H,C=CH*);
13CNMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):42.3,50.1,56.2,56.7,74.0,76.7,77.0,77.2,77.3,122.7,139.7,170.5;
IR(ν/cm-1):1733(CO),1465,841(双键)。
安全信息
胆固醇醋酸酯在正常使用条件下具有较低的毒性。长期暴露或过量接触可能会对健康产生不利影响。尽量避免胆固醇乙酸酯的接触皮肤、眼睛或呼吸系统。在使用过程中若出现不适应立即停止使用,并及时就医。
参考文献
[1]7-脱氢胆固醇的合成工艺研究.查娟,高启楠.[J]《绍兴文理学院学报》.2009年第10期33-35,共3页.