2-甲基-6-硝基苯甲酸的制备与应用

2025/11/18 9:07:44 作者:风华

概述

2-甲基-6-硝基苯甲酸又名6-硝基邻甲苯酸,英文名称为2-Methyl-6-Nitrobenzoic acid,是一种分子式为C8H7NO4,分子量为181.15的芳香一元羧酸。常温常压下,2-甲基-6-硝基苯甲酸稳定性较高(闪点:159.6℃),性状为淡橙色至黄棕色结晶粉末。

2-甲基-6-硝基苯甲酸.jpg

制备方法

文献公开了一种2-甲基-6-硝基苯甲酸与3-硝基-2-甲基苯甲酸联产的方法,主要包括以下步骤:

(1)3-硝基邻二甲苯,稀硝酸进入氧化反应釜,升温,以氧气为氧化剂在一定压力下进行反应;

(2)反应结束后,氧化反应液出料,得粗品;

(3)粗品以水洗后,进行酯化,反应完成后蒸馏回收溶剂,得酯化浓缩液;

(4)酯化浓缩液加碱调节pH后分层,有机层去减压蒸馏回收3-硝基-2-甲基苯甲酸酯;

(5)水层以有机溶剂萃取后用酸调节pH,再过滤干燥得2-甲基-6-硝基苯甲酸。

上述方法在低浓度硝酸环境下,以氧气为氧化剂制备3-硝基-2-甲基苯甲酸,且联产2-甲基-6-硝基苯甲酸,解决了3-硝基邻二甲苯在氧化过程中选择性低,以及浓硝酸氧化过程中危险性大的问题[1]。

应用

2-甲基-6-硝基苯甲酸的主要用途是作为合成原料合成其他苯甲酸类衍生物,如2-甲氧基-6-甲基苯甲酸,主要包括还原加氢反应、重氮化、甲基化反应、水解等步骤。具体地,以2-甲基-6-硝基苯甲酸或2-甲基-6-硝基苯甲酸甲酯为原料,甲醇为溶剂,氢气为氢源,以钯碳或铂碳为催化剂,氢化还原制备2-氨基-6-甲基苯甲酸或2-氨基-6-甲基苯甲酸甲酯;以还原产物为原料,甲醇为溶剂,重氮化试剂作用下,进行重氮化,水解以及酯化反应制备2-羟基-6-甲基苯甲酸甲酯;以2-羟基-6-甲基苯甲酸甲酯为原料,以硫酸二甲酯为甲基化试剂,在碱存在下甲基化反应制备2-甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯;2-甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯与碱、水混合,加热水解,反应完成,降温以酸调节PH至1~3析出产品,过滤,干燥得2-甲氧基-6-甲基苯甲酸[2]。

参考文献

[1]耿敬坤.一种2-甲基-6-硝基苯甲酸与3-硝基-2-甲基苯甲酸联产的方法:CN202010686530.1[P].

[2]耿敬坤,方浙能,姚林夕,等.一种2-甲氧基-6-甲基苯甲酸的制备方法:CN202110420389.5[P].

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