简介
对乙酰氨基苯甲酸（PABA）作为一种常见的有机物，用于合成一系列药物，如抗病毒药物丙基甘。近些年对对乙酰氨基苯甲酸关注也越来越广泛，其合成制备过程包括反应、过滤、结晶、抽滤、洗涤、干燥、重结晶等操作工序，为了得到高纯度的对乙酰氨基苯甲酸，在冷却过滤操作单元，粗料用乙醇结晶得到，然而收率比较低。在提纯过程中，溶剂的选择对收率有很大影响。目前，关于对乙酰氨基苯甲酸在不同溶剂中的溶解性能鲜有报道[1]。
对乙酰氨基苯甲酸的性状
溶解性
在277.95～323.35K温度范围内，对乙酰氨基苯甲酸在甲醇+乙醇的混合溶液中（6个质量配比）的溶解度随温度的升高而增大。对乙酰氨基苯甲酸的溶解度数据用ModifiedApelblat和修正的Jouyban-Acree方程两个热力学模型进行了关联，关联的平均相对偏差（RAD）分别为0.702%和1.105%；相对偏差（RD）分别不超过2.104%和3.431%。结果表明这两个模型均能很好地关联对乙酰氨基苯甲酸在甲醇+乙醇混合溶液中的溶解度。此外，通过热力学Van’tHoff方程线性关联得到了ΔdHm和ΔdSm两个热力学参数。溶解过程中的ΔdHm和ΔdSm的变化是正值，且ΔdHm与溶质的溶解度变化趋势基本相反，说明溶解过程为吸热过程，而且溶解过程中焓变对吉布斯自由能变化影响较大（≥77.9%）[1]。
制备方法
将5g（0.038mol，1.5当量）三水合乙酸钠溶解于50ml盐水（36%氯化钠水溶液）中。在混合物中加入0.025mol芳香伯胺（不溶于水的胺溶于~20ml丙酮中）。在3ml丙酮中滴入2ml乙酰氯（0.028mol），室温下搅拌。将反应混合物搅拌一小时。向混合物中加入饱和的NaHCO3溶液，直至泡沫停止。用浓盐酸使溶液酸化。将吸力下的固体过滤。将MeOH/MeOH-水溶剂体系中的固体结晶。将固体Na2CO3（0.025mol）按比例加入底物的温水悬浮液（0.025mol/50ml水）中进行中和。Na2CO3完全加入后，得到清澈的溶液，过滤得到白色沉淀对乙酰氨基苯甲酸[2]。
参考文献
[1] 田原铭,李金焕,樊媛洁,等. 对乙酰氨基苯甲酸在甲醇+乙醇混合溶剂中溶解度测定及关联计算 [J]. 化工进展, 2015, 34 (03): 647-651. DOI:10.16085/j.issn.1000-6613.2015.03.007.
[2] Efficient acetylation of primary amines and amino acids in environmentally benign brine solution using acetyl chloride. By: Basu, Kaushik; et al. Journal of Chemical Sciences (Bangalore, India) (2013), 125(3), 607-613.