介绍
N,N'-间苯撑双马来酰亚胺 (PDM、HVA-2) 作为多功能橡胶助剂，广泛应用于橡胶工业，具有良好的硫化性能和耐热性。具有高毒性，可燃，且受热分解有毒氮氧化物烟雾。
图一 N,N'-间苯撑双马来酰亚胺
应用
N,N'-间苯撑双马来酰亚胺在橡胶加工过程中既可作硫化剂，也可以用作过氧化物体系的助硫化剂, 还可以作为防焦剂和增黏剂。既适用于通用橡胶, 也适用于特种橡胶和橡胶并用体系。PDM作为硫化剂，与硫磺、促进剂MPMCZ或TMTD等并用, 具有延长橡胶焦烧时间，减少发热量，提高定伸强度，抗硫化返原性，增强橡胶与金属的黏合强度等优点。
合成
现有合成的缺点
目前, 工业化生产N,N'-间苯撑双马来酰亚胺的方法主要有两种, 一种是用醋酐脱水法[4～5], 用丙酮作溶剂, 醋酐作脱水剂, 此方法的优点是反应条件温和, 易于控制, 但溶剂损耗大, 污染严重, 成本较高。另一种是共沸脱水法[6～8], 可用与水形成共沸物的溶剂, 另加催化剂, 高温回流脱水闭环得到产物。此方法的优点是溶剂可以回收, 污染小, 成本低。但闭环脱水温度高, 反应条件不易控制。
新合成方法
采用共沸脱水法, 通过加入酸性特效催化剂, 同时引入阻聚剂, 有效提高了共沸脱水法制备N,N'-间苯撑双马来酰亚胺的收率和纯度, 降低了生产成本, 同时溶剂可全部回收, 污染程度小, 有利于环境保护。
N,N'-间苯撑双马来酰亚胺的合成主要由顺丁烯二酸酐和间苯二胺作为原料, 分两步进行。第一步为酰胺化反应, 生产中间体, 在不进行中间产物分离的基础上进行第二步反应, 加入催化剂, 高温回流脱水闭环反应, 生产目标产物N, N′—间苯撑双马来酰亚胺。作为溶剂的甲苯通过蒸馏回收利用。该反应总的方程式如下:
图二 N,N'-间苯撑双马来酰亚胺的合成方程式
将顺丁烯二酸酐20.1 g和200 mL溶剂加入到500 mL三口瓶中, 搅拌溶解;然后滴加10.8 g间苯二胺和100 mL溶剂的溶液, 控制滴加速度0.5～1.0 h滴完, 室温搅拌熟化1.0 h形成浆状物。在带有分水器的500 mL三口瓶中加入催化剂, 阻聚剂, 于回流温度下脱水, 一定时间后浆状物变为棕红色透明溶液, 继续反应0.5 h, 降温沉析出N,N'-间苯撑双马来酰亚胺针状结晶, 过滤分离, 水洗, 烘干[1]。
参考文献
[1]邵坤,程先忠.共沸脱水法合成N,N′—间苯撑双马来酰亚胺的研究[J].武汉工业学院学报,2009,28(02):39-41+44.