1-乙基-3-甲基咪唑溴盐的简介及合成

2025/11/19 9:39:27 作者:棋桦

1-乙基-3-甲基咪唑溴盐是一种有机化合物,白色或奶油色晶体,可溶于水、甲醇、二氯甲烷,不溶于乙酸乙酯、乙醚和烷烃。主要作为离子液体,用于电化学传感器构建和支持电解质。

合成方法

1 将N-甲基咪唑(30.90 g,0.38 mol)溶于乙腈(40 mL),向溶液中加入溴乙烷(44.10 g,0.40 mol)。在氮气保护下于40 °C搅拌所得溶液16小时。用乙酸乙酯(2×200 mL)和二乙醚(2×150 mL)洗涤溶液。浓缩残留溶剂得到灰白色固体。将固体溶于水(200 mL)。在氮气保护下于60°C上活性炭上搅拌16小时。通过硅胶过滤悬浮液,浓缩溶剂得到1-乙基-3-甲基咪唑溴盐。[1]

1-乙基-3-甲基咪唑溴盐的合成.jpg

2 将锂双((三氟甲基)磺酰基)酰胺 (LiTf2N, 20.27 g, 70.63 mmol) 溶于去离子水 (60 mL) 的溶液,加入到 1-丁基-3-甲基咪唑溴化物 (15.48 g, 70.63 mmol) 溶于去离子水 (20 mL) 的溶液中。混合物在70℃下加热超过2小时。用CH2Cl2萃取溶液,萃取液用去离子水洗涤,然后在减压下干燥。以1-甲基咪唑(5.8 g,70.63 mmol)和溴乙烷(23.1 g,211.9 mmol)为原料,经反应生成Et-MeIM+Br-。1-乙基-3-甲基咪唑溴盐(EtMeIM+Br-)呈白色固体,收率13.49 g,95%。[2]

3 将溴乙烷与N-甲基咪唑以1.2:1的摩尔比加入回流反应器,置于油浴中回流加热。35-40℃加热1小时后溶液变浑浊,继续在70-80℃回流8小时。反应后密封反应器隔绝空气,在干燥器中冷却15小时,得白色溴盐结晶。15小时后,在70°C向反应器中加入乙酸乙酯与乙腈2:1混合溶剂,再回流1小时。待白色结晶完全溶解后,迅速转移至干燥烧杯中,密封冷却结晶。结晶完成后过滤。将滤得结晶转入回流反应器,加入乙酸乙酯与乙腈2:1混合溶剂完全溶解结晶。70℃回流1小时。上述操作重复3次。最终产物1-乙基-3-甲基咪唑溴盐真空干燥2天,置于干燥器中备用。[3]

参考文献

[1] Weber, Cameron C.; et al Steric, hydrogen-bonding and structural heterogeneity effects on the nucleophilic substitution of N-(p-fluorophenyldiphenylmethyl)-4-picolinium chloride in ionic liquids Organic & Biomolecular Chemistry (2013), 11(15), 2534-2542

[2] Lucas, Philippe; et al Expedient synthesis of symmetric aryl ketones and of ambient-temperature molten salts of imidazole Synthesis (2000), (9), 1253-1258

[3] Chen, Xingrui; et al Studies on nitrate acid based imidazolium ionic liquids: synthesis and application in electrochemical desulfurization of oil RSC Advances (2025), 15(23), 18283-18291

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