背景及概述
5-溴吲哚-2-羧酸作为一种重要的药物中间体，广泛应用于抗肿瘤、抗菌、抗病毒等多种药物的合成中，具有显著的医药应用价值。该化合物的合成不仅对制药行业具有重要意义，也在新型药物的研发中扮演着关键角色。
性状
5-溴吲哚-2-羧酸是白色至微黄色的结晶固体。它在常温下可溶于一些有机溶剂，如二甲基亚砜和二甲基甲酰胺。
图1 5-溴吲哚-2-羧酸性状图
制法
从吲哚出发，在碱性条件下用溴气进行溴化反应，将溴添加到吲哚环上的C5位置，得到5-溴吲哚。然后将5-溴吲哚与氰基乙酸酯反应，发生亲核加成，生成5-溴吲哚-2-甲酸乙酯。将5-溴吲哚-2-甲酸乙酯水解，得到5-溴吲哚-2-羧酸。
图2 5-溴吲哚-2-羧酸合成反应式
实验操作：
反应物和催化剂的准备：将5-溴吲哚与醋酸铜加入含配体的溶液中，配体在此步骤中起到提供稳定的配位环境和调节金属的电子效应的作用，确保Cu和Ni形成稳定的金属配合物并在反应中发挥协同效应；将混合物溶解在离子液体中，作为溶剂，该溶剂具有高极性、低挥发性和较高的二氧化碳溶解度，有助于提高二氧化碳的转化效率。
低电位条件下的二氧化碳还原：在设定的低电位条件下，通过电化学还原二氧化碳。
羧酸中间体的生成：活化中间体偶联生成羧酸中间体，该中间体在反应过程中稳定地与金属表面配位，减少副产物生成，随着反应的进行，生成的羧酸中间体经过质子转移反应后，最终释放出目标产物5-溴吲哚-2-羧酸[1]。
安全信息
5-溴吲哚-2-羧酸的安全性资料有限，但在处理和使用时，应遵循一般的实验室安全操作规程。它可能对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激作用，在操作时应佩戴适当的个人防护装备，如安全眼镜和手套。氧化性化学品的存储和处理应按照当地法规进行。
参考文献
[1]一种基于Cu-Ni双金属催化体系与电化学CO2活化的5-溴吲哚-2-羧酸合成方法.[专利]发明专利CN119980322A.常州琦诺生物科技有限公司.申请日：2025-03-27.