3-羟基-N,N-二甲基苯胺的制备及应用

2025/11/21 13:02:56 作者:chemS

3-羟基-N,N-二甲基苯胺(3-Dimethylaminophenol,CAS: 99-07-0)为灰色固体,熔点82-84 °C,分子式为C8H11NO,分子量137.18,外观如图1所示。

3-羟基-N,N-二甲基苯胺外观.png

图1. 3-羟基-N,N-二甲基苯胺外观

制备方法

将间氨基苯酚(20g,183mmol)、硫酸二甲酯(71.6g,568mmol)、碳酸氢纳(75.6g, 900mmol)和水(100ml)加入反应瓶中,控50-60°C搅拌反应2小时,反应完毕后加入乙醇胺 (IOOmL),升温至100-120°C搅拌5小时,反应液降温至室温,加入二氯甲烷(100mL)搅拌1小时,再加入纯化水(150mL),搅拌,静置,分液,水相作废液处理,向二氯甲院相加入活性炭(6g,3wt%,以间氨基苯酚的重量计)常温搅拌1小时,过滤。滤液减压浓缩后,加入甲苯(100mL)和乙酸异丙酯(100mL)体系重结晶,获得3-羟基-N,N-二甲基苯胺(24.4g,178mmol),收率97.3%。[1]

应用

3-羟基-N,N-二甲基苯胺是重要的有机合成中间体,被广泛使用于药物化学、生物医药等领域。

抗胆碱酯酶药

硫酸新斯的明注射液是抗胆碱酯酶药,为副交感神经兴奋剂,适应症为:(1)重 症肌无力、箭毒剂(筒箭毒碱)引起的持续性呼吸抑制、术后和产后肠麻痹伴胃肠功能障碍、 手术后和分娩后排尿困难;⑵拮抗非去极化肌松药的残留肌松作用。赵卫忠等人[1]公开了一种硫酸新斯的明的制备方法,以3-羟基-N,N-二甲基苯胺为中间体,与二甲氨基甲酰氯反应制备3-二甲基氨基苯基-氨基甲酸二甲酯,进一步于硫酸二甲酯反应得到甲硫酸新斯的明。

喹唑啉荧光探针

周渭等人[2]提供了一种喹唑啉荧光探针及其制备方法和应用,能排除生物体自发荧光的干扰,高效的、准确的在生物体中检测线粒体18kDa转位分子蛋白TSPO含量。研究中以3-羟基-N,N-二甲基苯胺为起始反应原料,经亚硝化、环化等反应,高效合成了喹唑啉荧光探针(图2)。

喹唑啉荧光探针结构.png

图2. 喹唑啉荧光探针结构

参考文献

[1] 赵卫忠,陈小林,毕光庆,占娅锋,梁屹.一种甲硫酸新斯的明的制备方法.CN 118652197 A.

[2] 周渭,臧小豪,刘起发,胡蒙蒙,李尤,胡锦荣. 一种喹唑啉荧光探针及其制备方法和应用. CN 110804042 B.

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