2,3,5,6-四氯吡啶的特性、应用及制备

2025/11/25 8:49:38 作者:飞斯

背景及概述

2,3,5,6-四氯吡啶是一种有机化合物,在有机合成中,它常被用作溶剂、催化剂或中间体。以下是关于其性质、用途、制法和安全信息的介绍。

性质及应用

2,3,5,6-四氯吡啶是无色至浅黄色的液体,具有特殊的氯化芳香味道。在水中溶解度较低,与有机溶剂如醇、醚等互溶。具有强烈的腐蚀性,应注意避免与皮肤和眼睛接触。

图1 2,3,5,6-四氯吡啶性状图.png

图1 2,3,5,6-四氯吡啶性状图

2,3,5,6-四氯吡啶主要用作医药化工原料和化学试剂。例如,2,3,5,6-四氯吡啶是合成多种农药的重要中间体,特别是用于生产广谱有机磷杀虫杀螨剂--毒死蜱。毒死蜱是一种高效、安全和广谱的含氮杂环类杀虫杀剂,是目前全球生产和销量最大的杀虫剂品种之一。

制法

2,3,5,6-四氯吡啶的制备方法主要有以下几种:

1. 以吡啶为起始物质,通过氯化反应得到。

2. 通过蒸馏法从多氯吡啶混合物中分离得到。

图2 2,3,5,6-四氯吡啶合成路线图.png

图2 2,3,5,6-四氯吡啶合成路线图

参考文献[1]以三氯乙酸甲酯与丙烯腈加成反应合成的2,2,4-三氯-4-腈基丁酸甲酯为原料,与三氯氧磷进行环化反应制备2,3,5,6-四氯吡啶。当三氯氧磷与2,2,4-三氯-4-氰基丁酸甲酯的摩尔比为2:1,反应温度为 140℃,反应时间为4h,四氯吡啶的收率最高,可达93%。用气相色谱/质谱联用仪、红外光谱仪、核磁共振波谱仪等对反应产物进行了分析表征。同时探讨了2,2,4-三氯-4-氰基丁酸甲酯环化反应合成2,3,5,6-四氯吡啶的机理。

安全信息

2,3,5,6-四氯吡啶具有较高的毒性和刺激性,应避免接触皮肤、眼睛和呼吸道。使用时应采取适当的个人保护措施,如穿戴化学防护服、戴上防护眼镜和口罩等。如不慎接触,应立即用大量水冲洗受到污染的部位,并立即就医。在储存和处理时,必须遵守相应的安全操作规程,并将其保存在密封容器中,远离火源和氧化剂。

参考文献

[1]魏智广,方云进.2,2,4-三氯-4-氰基丁酸甲酯环化合成2,3,5,6-四氯吡啶.[J]《精细化工》.2011年第6期616-619,共4页.

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