4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛又称茴香醛二甲基缩醛，透明无色至淡黄色液体，微溶于水，可与醇和许多有机溶剂混溶。4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛可用作向日葵、兔耳花、茉莉等花香型香精配香原料，也是二醇基团保护试剂，还可作为有机合成中间体，用于制备各种有机化合物，如尼达尼布等药物的杂质。
制备方法
在氮气氛下将对甲氧基苯甲醛(2.7g,20mmol)和原甲酸三甲基酯(4.4mL,40mmol)溶解在8mL干燥甲醇中,在该溶液中加入四氟硼酸铜(II)水合物(48mg)。在室温下搅拌1小时,添加饱和碳酸氢钠终止反应。在该溶液中加入乙酸乙酯进行抽提操作,用饱和氯化钠洗涤有机层。用硫酸钠干燥有机层,过滤硫酸钠后,对滤液进行减压浓缩得到4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛，收率99%。1HNMR(500MHz,CDCl3):δ7.36(d,2H,J=8.8Hz)，6.89(d, 2H,J=8.8Hz)，5.35(s,1H)，3.81(s,3H)，3.31(s,6H)[1]。
有机应用
1、专利CN201810033328.1制备例1中，化合物44(5g,17.5mmol)溶于17mL无水DMF中,加入4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛(133mg,0.7mmol)和对甲苯磺酸的一水合物(133mg,0.7mmol),40℃减压反应6小时,TLC监测反应完全。反应液用三乙胺淬灭,乙酸乙酯稀释,有机相用饱和食盐水洗涤。干燥旋干有机相,柱层析(乙酸乙酯:石油醚=1:5),得到白色固体化合物45(5.83g,收率89%)[2]。
2、专利CN201911172068.7实施例4关于(E)-2-乙基-2-氰基-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯酸酯的制备，将3.3mmol 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛与3.8mmol的腈乙酸乙酯合物混合用乙酸乙酯稀释至10mL，然后将所得溶液以1mL/min的流速通过连续流动反应器依次泵入第一HPLC柱(含1g PS-perazine)和第二HPLC柱(含1g PS-N-SO3)，同时将该第一和第二HPLC柱浸入50℃油浴，反应3小时。反应完成后，用乙酸乙酯冲洗HPLC柱，收集产物，蒸发除去乙酸乙酯，用乙醇重结晶，得到固体产品，收率为87％[3]。
3、专利CN201710216147.8实施例4:式7化合物的合成，在氮气保护下,将原料式5(1.64g,9.3mmol)溶于46.5ml干燥的二氯甲烷中,将反应体系置于冰水混合物中降温至0℃,逐滴加入6.34ml 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛,然后加入160.15mg对甲苯磺酸。TLC检测反应完全后,用饱和的NaHCO3溶液淬灭，二氯甲烷萃取,合并有机相,用无水硫酸钠干燥处理,过滤,减压蒸馏得到粗产物后经过硅胶柱层析分离提纯得到黄色粘稠状式7化合物2.402g,收率88%[4]。
参考文献
[1] 国立大学法人九州大学,财团法人九州先端科学技术研究所,日产化学工业株式会社. 新型糖衍生物凝胶化剂:CN201380013053.0[P]. 2014-11-19.
[2] 中国医学科学院药物研究所. 硫酸软骨素寡糖、其制备方法和应用:CN201810033328.1[P]. 2019-07-23.
[3] 华侨大学. 一种2-(苯基亚甲基)丙二腈或其衍生物的串联反应合成方法:CN201911172068.7[P]. 2020-02-21.
[4] 江西科技师范大学. 一种合成天然产物Cyanolide A类似物的新方法:CN201710216147.8[P]. 2017-09-05.