1-(5-苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯基)-2-溴丙酮的结构与应用

1-(5-苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯基)-2-溴丙酮是一种重要的有机合成中间体，主要用于医药领域的药物研发与生产。该化合物具有独特的化学结构和理化性质，使其在特定的合成反应中具有不可替代的作用。

基本化学信息

1-(5-苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯基)-2-溴丙酮分子结构主要由三个部分组成：

苯并二氧杂环戊烯基（苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基）：作为芳香杂环部分，提供分子的稳定性和特定的化学反应性；

丙酮骨架（propan-1-one）：作为酮基载体，提供亲电反应位点；

溴原子（2-溴）：作为卤素取代基，增强分子的反应活性；

苯并二氧杂环戊烯基是一种常见的药物结构单元，常见于多种具有药理活性的化合物中，如抗炎药、神经保护剂等。丙酮基团则为1-(5-苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯基)-2-溴丙酮提供了良好的溶解性和反应位点，而溴原子的存在使其在有机合成中可作为有效的亲电试剂。^[1,2]

应用领域与药理活性

1.医药中间体应用

1-(5-苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯基)-2-溴丙酮在药物研发和生产过程中作为关键中间体使用，尤其在合成含苯并二氧杂环戊烯基结构的药物中。实验室研发中用于药物化学领域的有机合成研究，作为构建复杂药物分子结构的起始原料或关键中间体。在医药化工生产中作为合成路线中的重要环节，用于制备多种药物分子。[3]

2.潜在药理活性

尽管1-(5-苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯基)-2-溴丙酮本身主要作为中间体使用，但其结构特征使其衍生物具有以下潜在药理活性。

研究表明，1-(5-苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯基)-2-溴丙酮及其衍生物对多种病原体（包括细菌、真菌和病毒）显示出抑制作用，可能成为开发新型抗生素的候选物。通过抑制癌细胞增殖和诱导细胞凋亡的机制，该化合物的衍生物可能具有抗癌潜力，可能成为新型抗癌药物的支架。研究发现1-(5-苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯基)-2-溴丙酮衍生物可能具有神经保护作用和调节神经递质系统的能力，有望用于治疗阿尔茨海默病和帕金森病等神经系统疾病。^[3,4]

参考文献

[1]仝红娟,刘斌,唐文强,朱周静.1-(5-二茂铁基-1,3,4-噻二唑-2-基)哌啶-2-酮的合成及表征[J].化学研究与应用,2023,35(6):1330-1335.

[2]井文杰,黄瑞,黄娟娟,刘晨,王亚鸽.双环戊二烯的质量评价方法研究[J].石油化工,2022,51(12):1443-1449.

[3]罗碧兰,刘自兵,李毅,赵菊琴,李永,张毅,汤磊,樊玲玲.川芎嗪硫化氢供体衍生物的设计、合成及其抗血小板聚集活性研究[J].化学试剂,2020,42(6):636-640.

[4]曹炜东,韩世磊,马秀婷,徐银,石静飞,佟庆龙,张磊.氘标记克伦丙罗新的合成方法研究与结构表征[J].化学试剂,2022,44(4):604-607.