3,5-二叔丁基水杨酸的制备与化学应用

2025/11/26 9:26:54 作者:流风

3,5-二叔丁基水杨酸是一种大位阻的水杨酸衍生物,常温常压下为灰白色固体粉末,具有显著的酸性和较好的配位性能,它不溶于水但是可溶于常规的有机溶剂例如乙醇,二氯甲烷等。3,5-二叔丁基水杨酸可由2.4-二叔丁基苯酚通过羧酸化反应制备得到,该物质可与多种金属离子发生络合配位反应,有研究报道该物质所制备的有机铜络合物可用于治疗高转移性乳腺癌。

3,5-二叔丁基水杨酸的性状图

图1 3,5-二叔丁基水杨酸的性状图

制备方法

3,5-二叔丁基水杨酸的化学结构式


图2 3,5-二叔丁基水杨酸的化学结构式

有研究报道了一种3,5-二叔丁基水杨酸的制造方法包括:第1工序其通过以4甲基四氢吡喃作为反应溶剂,使碱金属氢氧化物与2,4二叔丁基苯酚反应,从而生成该2,4二叔丁基苯酚的盐(其中,X为碱金属)。第2工序,其在该第1工序之后通过向装有该反应溶剂及该2,4二叔丁基苯酚的碱金属盐且加热的容器内压入二氧化碳,而生成3,5-二叔丁基水杨酸的盐,以及第3工序其在该第2工序之后,通过进行调节pH值以使pH值小于4的pH值调节工序,从而获得包含所述3,5-二叔丁基水杨酸的固体。[1]

络合金属离子

有研究报道了金属络合-(3,5-二叔丁基水杨酸)的制备方法,通过将3,5-二叔丁基水杨酸溶解在碱金属氢氧化物溶液中,然后在60-70℃与金属盐溶液采取不同的混合方式合成金属络合-(3,5-二叔丁基水杨酸),其可用做抗静电剂和墨粉用荷电控制剂。该报道的合成方法还提供了以水杨酸甲酯为原料,通过傅克反应和酯的水解反应制备3,5-二叔丁基水杨酸的方法。[2]

化学应用

3,5-二叔丁基水杨酸(简称t-BSA),作为一种中间体,已经广泛应用于医药,压敏记录纸,农药,抗氧剂,化学发光增强剂等方面,一般由2,4-二叔丁基苯酚(简称2,4-DTBP)或水杨酸(简称SA)为原料合成。

参考文献

[1] 川崎良一,户川崇光.3,5-二叔丁基水杨酸的制造方法, 中国发明专利, 专利号:CN202380023324.4[P].

[2] 谯晓花等. 金属络合-(3,5-二叔丁基水杨酸)的制备方法, 中国发明专利, 专利号:CN201410280227.6[P].

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