N,N'-二苯基-1,4-苯二胺，常温常压下为浅灰色固体粉末，具有显著的碱性和有机胺类物质的通用理化性质，它不溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。N,N'-二苯基-1,4-苯二胺是一种富电子的苯胺衍生物，该物质在橡胶工业中主要用作抗氧剂，在橡胶、胶乳的工业生产领域中有较好的应用。
图1 N,N'-二苯基-1,4-苯二胺的性状图
合成方法
N,N'-二苯基-1,4-苯二胺可由对二溴苯和苯胺在过渡金属钯催化的作用下通过偶联反应制备得到。
图2 N,N'-二苯基-1,4-苯二胺的合成方法
在Schlenk管中加入取代苯胺（10 mmol）、1,2-二溴苯（5 mmol）、Pd₂dba₃（0.05 mmol, 0.5%）、SPhos（1 mmol, 1%）和叔丁醇钠（0.96 g, 10 mmol）。所得的反应混合物在手套箱中用无水甲苯（20 mL）溶解后密封管体，将所得的反应混合物在氩气保护下加热至回流反应大约12小时。待反应体系冷却，通过硅胶过滤所得悬浮液，然后用二氯甲烷洗涤滤液，所得的滤液在减压下进行蒸发浓缩后通过乙醇在二氯甲烷溶液中的层扩散法进行重结晶提纯即可获得N,N'-二苯基-1,4-苯二胺。[1]
用途
N,N'-二苯基-1,4-苯二胺作为高效多功能橡胶助剂，在天然橡胶、丁苯橡胶、丁腈橡胶、顺丁橡胶、丁基橡胶及聚异戊二烯橡胶等弹性体体系及其胶乳形态中均展现出卓越的应用性能。该化合物能显著提升聚合物网络的耐多次挠曲寿命，通过有效抑制微观裂纹的引发与扩展，赋予材料优异的抗动态疲劳龟裂特性。在力学性能方面，N,N'-二苯基-1,4-苯二胺可明显提高硫化胶的定伸应力，同时保持体系交联密度与硫化动力学参数的稳定性。
制备发光材料
N,N'-二苯基-1,4-苯二胺和N4,N4′-二苯基-4,4′-联苯二胺分别与芳基溴在Pd(0Ac)2/P(t-Bu)3催化下于120℃邻二甲苯溶液中反应生成苯二胺和联苯二胺类叔芳胺有机电致发光材料，这些化合物的熔点都在300 ℃以上。产物的结构经1HNMR, 13CNMR, 13C(DEPT), MS(HREI和EI)表征。此外，研究人员还用UV-Vis，PL，DSC测定了苯二胺和联苯二胺类叔芳胺化合物的发光性能。[2]
参考文献
[1] A novel group of N,N-diaryl-1,2-benzenediamine room temperature phosphors based on structural engineering， Wei, Juan ; et al， Dyes and Pigments (2024), 225, 112104
[2] 余明新,温伟江,郑建鸿.苯二胺和联苯二胺类叔芳胺的合成及发光性能的研究[J].有机化学, 2006.