四氢二聚环戊二烯是一种重要的桥环结构有机化合物,在航空航天燃料、医药中间体和高分子材料等领域有着广泛的应用。
结构与性质
四氢二聚环戊二烯(Tetrahydrodicyclopentadiene)是由双环戊二烯(Dicyclopentadiene,DCPD)经过催化加氢制备的化合物,化学式为C₁₀H₁₆,分子量136.23。四氢二聚环戊二烯由两个环戊二烯单元通过1,3-丙二基连接而成,形成一个八氢-4,7-甲桥-1H-茚的桥环结构,内型与外型异构体在空间构型上存在差异,内型双键位置内收,外型则外展,这种桥环结构提供了分子高度的对称性和刚性,使其具有独特的物理化学性质,成为多种高附加值化学品的理想前体,其中外型异构体是高密度喷气燃料JP-10的主要成分。[1]

四氢二聚环戊二烯的合成主要分为两步:催化氢化双环戊二烯制备内型四氢二聚环戊二烯,再通过异构化反应转化为外型异构体[2]。
应用价值
四氢二聚环戊二烯及其衍生物在多个领域展现出重要应用价值,尤其在外型异构体(JP-10)作为高密度燃料方面表现突出。[3,4]
1. 航空航天领域
高密度喷气燃料(JP-10):与传统燃料JP-8相比,JP-10具有更高的体积热值和更低的冰点,使其成为高机动性飞行器的理想燃料。
2. 医药领域
金刚烷衍生物药物:金刚烷衍生物通过与病毒蛋白或肿瘤细胞表面受体结合,干扰病毒复制或抑制肿瘤细胞增殖。金刚烷基团的刚性结构使其在体内不易被代谢破坏,提高了药物的稳定性和生物利用度。
3. 化工领域
电子材料应用:四氢二聚环戊二烯的高热值、低挥发性和化学稳定性使其在电子材料领域具有独特优势,特别是在高温环境下仍能保持稳定性能。
参考文献
[1]Behr, A., Manz, V., Lux, A. et al. Highly Selective Mono-hydrogenation of Dicyclopentadiene with Pd-nanoparticles. Catal Lett 143, 241–245 (2013).
[2]张文生,张怀敏.挂式四氢双环戊二烯的合成及其性质[J].江西化工,2020,36(1):46-48.
[3]黄彩凤.挂式四氢双环戊二烯的合成与应用进展[J].化工与医药工程,2018,39(4):15-18.
[4]陈春玉,王少楠,胡迎.四氢环戊二烯三聚体的合成及应用进展[J].广州化工,2021,49(8):1-2.