苄基丙二酸二乙酯是一种无色液体，不溶于水。它是合成局部麻醉药普罗帕酮的关键中间体。
合成方法
1 将二乙基亚苄基丙二酸酯置于4Å分子筛上干燥。使用前需将溶剂置于钠/二苯酮上干燥。将混合物储存于mBraun公司Labstar手套箱中。使用配备玻璃进料口和磁力搅拌器的Parr MRS-5000高压釜（45mL）装入制备的聚胺，于120℃下进行高真空抽空。将三(五氟苯基)硼烷与二乙基亚苄基丙二酸酯溶于甲苯，通过导管加入高压釜内预制聚合物。向高压釜充入H₂。于80℃下进行反应，通过调整反应时间获得目标产物苄基丙二酸二乙酯。[1]
2 在手套箱中将B(C₆F₅)₃（5-10 mol%）、六甲基苯（1.6 mg，0.01 mmol，0.1当量）及丙二酸酯（0.1 mmol，1.0当量）溶解于0.5 ml氘代溶剂中。将储备溶液分为三份。取两份0.2毫升储备溶液注入配备磁力搅拌棒的10毫升反应瓶，封盖PTFE/丁基橡胶压盖。将第三份0.1毫升储备溶液作为对照样品，通过¹H NMR谱分析检测。将反应容器通过针头连接至H2/真空管路，浸入液氮（6厘米深），经冷冻-泵-解冻循环一次后，在77 K下充入H2。在两台CEM Discover（型号908010）微波系统中，以150 W功率于80 °C反应120分钟，获得目标产物苄基丙二酸二乙酯。[2]
3 将纳米级K2CO3（0.65摩尔，0.90克）、丙二酸二乙酯溶液（0.5摩尔，80.1克）及苄基卤化物（1.1摩尔）溶于无水乙醇（250毫升），注入装有水冷回流冷凝器及温度计的圆底烧瓶中。于油浴中加热混合物至65℃。搅拌8小时。通过薄层色谱监测反应。过滤混合物。减压除去溶剂。将残渣加入等体积冰水混合物中。分离有机层。用乙酸乙酯（4×30 ml）洗涤水层。将洗脱液与有机层混合。用MgSO₄干燥混合物。减压浓缩后经柱层析分离（乙酸乙酯/己烷，1:1），获得目标产物苄基丙二酸二乙酯。[3]
参考文献
[1] Willms, Andrea ; et al Solid Molecular Frustrated Lewis Pairs in a Polyamine Organic Framework for the Catalytic Metal-free Hydrogenation of Alkenes ChemCatChem (2018), 10(8), 1835-1843
[2] Tussing, S.; et al Microwave-assisted FLP-catalyzed hydrogenations Dalton Transactions (2016), 45(14), 6124-6128
[3] Tian, Xia; et al Synthesis and activity evaluation of the cyclic dipeptides arylidene N-alkoxydiketopiperazines Bioorganic & Medicinal Chemistry (2016), 24(21), 5197-5205