3-氟苯腈（3-Fluorobenzonitrile，又名间氟苯腈或间氟苯甲腈）是一种无色透明的液体，有刺激气味，主要用作医药、农药及液晶材料中间体，储存于阴凉通风库房，与氧化剂及食用化学品隔离存放并保持容器密封，切忌混储。远离火种、热源[1]。
图1 具有原子标记的3-氟苯腈的稳定结构
一、合成方法
图2 3-氟苯腈的制备过程
在带有电动搅拌器、滴液漏斗、温度计和球型冷凝管的1000 mL的四口烧瓶中加入100 mL的N,N-二甲基甲酰胺（DMF）后，边搅拌边加入224 g的氰化亚铜，再加入剩余的100 mL DMF，然后进行加热回流。加人少量相转移催化剂，滴加350 g的间溴氟苯。滴完后继续回流温度控制在150~165℃，反应时间为8 h。取样分析当间氟苯腈的转化率>99%时结束反应，该反应结束时pH值在10左右。冷却至80℃以下，加400 mL水取下冷凝管，装上分水器与冷凝管，继续加热，回流至无有机相蒸出。将产品进行常压蒸馏，将前馏分中的DMF回收精制套用。在176~178℃收集产品馏分（3-氟苯腈）。外观为无色透明状，熔点15.4~16.6℃，沸点176~178℃。产品（3-氟苯腈）经气相色谱分析纯度高达99.7%，产率为75.3%[2]。
此生产过程中需不断地进行取样分析。如果在常压蒸馏后仍有杂质，必须再继续精馏才能进行产品包装。DMF是很有效的有机溶剂，并且用量大，所以必须回收达到减少损失以及“三废”的目的。因此该工艺采用循环使用的DMF。DMF虽然毒性较小，其LD50=5000 mg·kg-1，但蒸气与液体能刺激眼睛和呼吸系统，对身体有害，并且腈类化合物具有一定的毒性，因此反应过程中必须密封操作[2]。
二、主要应用领域
1. 医药行业：3-氟苯腈作为合成原料之一，用于生产多种抗生素、抗病毒药物等。
2. 农药行业：3-氟苯腈可用于合成高效低毒的新型农药成分。
3. 染料及涂料行业：3-氟苯腈在染料及涂料的合成过程中可作为重要中间体使用。
4. 其他精细化工产品：如塑料添加剂、表面活性剂等[2]。
参考文献
[1] Li S, Zhao Y, Jiao Y, et al. Vibronic and Cationic Features of 2-Fluorobenzonitrile and 3-Fluorobenzonitrile Studied by REMPI and MATI Spectroscopy and Franck–Condon Simulations[J]. Molecules, 2023, 28(12): 4702.
[2] 赵昊昱, 吴朝华, 徐小燕, 等. 间氟苯腈的合成[J]. 化工时刊, 2003, (04): 43-45.