环己烷-1,2-二羧酸二缩水甘油酯是一种有机化合物，别名包括六氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯、环氧树脂S-184等。无色至浅黄色透明液体，主要用于环氧树脂的合成，作为胶黏剂、涂料及复合材料的原料。
下游产物的合成
1 1,4-苯二甲酸与1,2-双(2-环氧乙烷基甲基)1,2-环己烷的聚合物（CAS：1356477-22-9）：将等摩尔量的二环氧化物与环己烷-1,2-二羧酸二缩水甘油酯混合，加入0.6摩尔百分比的己二酸二（四丁基铵）。在充氮手套箱内，将混合物溶解于无水DMF的施伦克烧瓶中。密封烧瓶后移出手套箱，连接至施伦克管线。将烧瓶加热至100℃，在氮气氛围下搅拌26小时。通过常规沉淀工艺纯化反应混合物，真空干燥后得产物。[1]
2 1,2-双[(2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基)甲基] 1,2-环己烷二羧酸酯（CAS：124219-32-5）：向不锈钢高压釜中加入0.05当量的18-冠-6 （96 mg，0.36 mmol）及0.05当量碘化钙（108 mg，0.367 mmol），加入3 mL乙腈与1.0当量环己烷-1,2-二羧酸二缩水甘油酯（2.01 g）。用CO₂置换混合物。将反应器加热至65℃保持48小时，同时保持p(CO₂)恒定为10巴。用冰浴将反应器冷却至20℃以下。将起始原料缓慢加入混合物中。用CH₂Cl₂从高压釜中提取反应混合物。用乙酸乙酯和水提取纯化产物。用150 mL乙酸乙酯稀释反应混合物。每次用25 mL水洗涤反应混合物三次。用Na₂SO₄干燥有机相。减压除去挥发物得产物。[2]
3 1,2-双[(2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基)甲基] 1,2-环己烷二羧酸酯 所有反应均采用半连续操作，使用配备磁力搅拌器的100 mL不锈钢高压釜反应器。在无溶剂条件下加入催化剂[Zn(Me₆Tren)I]I（0.10 mmol，55 mg）与环己烷-1,2-二羧酸二缩水甘油酯（10 mmol，2.850 g）的混合物。在室温下用1 bar二氧化碳（99.99%）吹扫反应釜三次以排除空气。加压至5 bar二氧化碳（除环氧丙烷外，反应过程中无需排空反应釜）。将反应温度升至100°C并保持30分钟。100°C下搅拌10小时。冰浴冷却反应器至10°C以下。缓慢释放过量CO₂。采用¹H NMR谱（CDCl₃）分析粗反应混合物，测定转化率与选择性。环氧化物原料完全转化后，用蒸馏水（100mL）稀释反应混合物。用二氯甲烷（3×100mL）萃取。合并有机相后用盐水洗涤。用无水Na₂SO₄干燥。减压除去溶剂。通过萃取法纯化粗产物。[3]
参考文献
[1] You, Zhengwei; et al A Versatile Synthetic Platform for a Wide Range of Functionalized Biomaterials Advanced Functional Materials (2012), 22(13), 2812-2820, S2812/1-S2812/25
[2] Wulf, Christoph ; et al Catalytic Systems for the Synthesis of Biscarbonates and Their Impact on the Sequential Preparation of Non-Isocyanate Polyurethanes ACS Sustainable Chemistry & Engineering (2020), 8(3), 1651-1658
[3] Naveen, Kanagaraj; et al C3-symmetric zinc complexes as sustainable catalysts for transforming carbon dioxide into mono- and multi-cyclic carbonates Applied Catalysis, B: Environmental (2021), 280, 119395