N-(3-二甲氨基丙基)甲基丙烯酰胺的制备与应用

简述

N-(3-二甲氨基丙基)甲基丙烯酰胺（英文名：Dimethylaminopropylmethacrylamide）是一种多功能的活性单体，具有烯烃，酰胺，胺类化合物的特性^[1]。其化学式为C₉H₁₈N₂O，分子量为170.25，常温下呈无色至淡黄色透明流动性液体，稳定性较高，可与水及多数有机溶剂混溶。

制备方法

催化裂解法

将N-二甲氨基-β-二丙氨基丙烯酰胺中间体原料与催化剂硝酸钙混合后，投放入反应釜内，原料与催化剂配比为25-50:1；将一定量上述原料由储罐泵送到高位滴加槽内，原料与催化剂之比为1000:0.5-1；在减压到10mmHg真空度及升温到220℃时以稳定的速度滴加到催化裂解反应釜内，使该反应釜内催化剂浓度在反应过程中基本保持稳定；启动热水循环泵，保持循环热水回水水温≤105℃；启动导热油供热系统，使反应釜内物料温度达到220℃，气态反应物料从反应釜送到分凝器，冷却后的物料从分凝器顶部出料口输出并进入下一道工序，最终制得N-(3-二甲氨基丙基)甲基丙烯酰胺。该发明在相同设备参数的情况下，提高了设备的生产能力，提高了产品收率，大大降低了能耗^[2]。

甲基丙烯酰胺-丙醛法

以吩噻嗪为阻聚剂，甲基丙烯酰胺，丙醛，33%二甲胺水溶液为原料也可合成N-(3-二甲氨基丙基)甲基丙烯酰胺。用红外光谱，核磁共振，元素分析等方法分析产品的结构，通过实验优化阻聚剂含量，反应时间等条件，目标产品经液相色谱分析纯度高达97%^[3]。

应用

基于N-(3-二甲氨基丙基)甲基丙烯酰胺的物质结构，其可进行均聚，共聚，接枝共聚等化学反应，在水处理剂，医药，涂料等方面具有广泛的用途，且其均聚物或与含羧基单体的共聚物，具有的伯酰胺基和叔胺基以及羧基，可望用于CO₂促进传递膜材料^[1]。例如。以锂藻土(Laponite)为无机交联剂，2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)，丙烯酸(AA)和N-(3-二甲氨基丙基)甲基丙烯酰胺(DMAPMA)为离子型单体，通过原位自由基聚合方法制得离子型聚(AMPS-co-AA-coDMAPMA)/Laponite纳米复合(NC)水凝胶。在证实纳米复合水凝胶组成和网络结构基础上，系统研究其机械性能及在不同pH缓冲液和盐溶液中的溶胀行为。由于Laponite的均匀分散使水凝胶具有良好的机械性能，其断裂拉伸强度达196 kPa，且该纳米复合水凝胶表现出一定的pH和盐敏感行为^[4]。

有关研究

以丙烯酸乙酯(EA)和N-(3-二甲氨基丙基)甲基丙烯酰胺(DPM)为原料，通过乳液聚合制备了共聚物P(EA-DPM)，优化了其合成条件，并评价了其对油田聚合物驱采油污水(含聚污水)的气浮除油性能。最佳合成条件为：m(EA):m(DPM)=1:1，总单体加入量(EA和DPM总量在反应体系中的质量分数)20%，乳化剂加入量(乳化剂在纯水中的质量浓度)1.5 g/L，引发剂加入量(引发剂占总单体的质量分数)0.1%，反应温度65℃，反应时间8 h。最佳气浮除油条件为：气浮温度50℃，P(EA-DPM)乳状液用量(P(EA-DPM)乳状液在污水中的质量浓度)75 mg/L，通气流量2.5 L/min。在此条件下气浮处理15 min后，含聚污水的除油率为94.72%，聚合物保留率为86%^[5]。

参考文献

[1]沈江南,吴礼光,张林,等.N-(3-二甲氨基)丙基甲基丙烯酰胺的合成[C]//全国化学工程与生物化工年会.2004.DOI:ConferenceArticle/5aa46fdfc095d72220c81237.

[2]柴义,孟明扬,马瑛,等.制备N-(3-二甲氨基丙基)甲基丙烯酰胺的一种催化裂解方法.

[3]沈江南,吴礼光,张林,等.N-(3-二甲氨基)丙基甲基丙烯酰胺的合成[C]//第一届全国化学工程与生物化工年会.2004.

[4]徐世美,杜娟,王吉德.全离子型纳米复合水凝胶聚(2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸-丙烯酸-N-(3-二甲氨基)丙基甲基丙烯酰胺)/Laponite的合成及性能研究[J].新疆大学学报：自然科学版, 2016, 33(3):7.DOI:CNKI:SUN:XJDZ.0.2016-03-003.

[5]罗梦娟,段明,王秀军,等.丙烯酸乙酯与N-(3-二甲氨基丙基)甲基丙烯酰胺共聚物的制备及其气浮除油性能[J].化工环保, 2021.DOI:10.3969/j.issn.1006-1878.2021.05.016.