前言
间甲基苯甲醚是医药、农药生产的中间体,也是压敏、热敏染料的重要原料,还可以用作油脂抗氧化剂、塑料加工稳定剂、食用香料等。间甲基苯甲醚还用于以2-苯氨基-3-甲基-6-二丁氨基荧烷(ODB-2)为代表的荧烷类热敏染料的合成过程。

传统合成间甲基苯甲醚的方法采用间甲基苯酚和一氯甲烷反应制得。但是一氯甲烷有毒,并且与空气易形成爆炸性混合物,反应条件不易控制,而且生成的HCl对设备有强腐蚀。近期曾有人提出用硫酸二甲酯作烃化试剂,在碱性条件下,利用相转移催化剂,使间甲基苯酚O-甲基化合成间甲基苯甲醚。但硫酸二甲酯毒性极大,而且副产物难于处理,产品质量难于保证。
本文在多次试验中研究了利用无毒的甲基化试剂碳酸二甲酯代替硫酸二甲酯,在碱性条件下,用相转移催化剂氯化三乙基苄基胺(TEBA)催化,使间甲基苯酚甲基化生成间甲基苯甲醚,该合成反应条件温和,生产过程容易控制,生产中不使用毒性大的原料,改善了操作环境,提高了生产的安全性。
合成方法
在500mL三口烧瓶中,加入氢氧化钠和氯化三乙基苄基胺,再加水,搅拌使其溶解。冷至室温,缓慢滴加间甲基苯酚,反应液冷却至室温后,在电磁搅拌下滴加碳酸二甲酯,控制温度低于65℃,滴加完毕后,继续搅拌,反应3h。静置使反应液充分分层,有机层用无水硫酸镁干燥后,进行真空蒸馏,收取45℃(800MPa)馏分即是间甲基苯甲醚产品。
最佳反应条件为:原料配比(间甲基苯酚:碳酸二甲酯:催化剂)=1.0:1.2:0.10,反应温度50~60℃,反应时间3h。在此条件下,做10次重复实验,间甲基苯甲醚的产率稳定在80%~90%[1]。
参考文献
[1]郭俊胜. 合成间甲基苯甲醚的新方法[J]. 河南化工,2001(2):12-13. DOI:10.3969/j.issn.1003-3467.2001.02.006.