四溴酚蓝锂盐的制备及其应用实例

2025/12/4 13:18:32 作者:南星

四溴酚蓝(TetrabromopHenol blue,TBPB) ,化学名称:4,5,6,7‑四溴‑3,3‑二(3,5‑二溴‑4‑羟基苯基)‑邻磺基苯甲酸酐,四溴酚蓝用途主要有两种,其一,因其灵敏度高,在临床诊断试剂中用于一种蛋白误差指示剂;其二,因其固色效果好,常常用于染发剂。然而,由于四溴酚蓝难溶于水,在临床诊断试剂中,往往使用大量有机溶剂溶解,浪费试剂,增加成本;另外,用于染发剂时 ,由于其水溶性极低,因此不得不使用有机溶剂溶解或表面活性剂助溶,浪费试剂,增加成本。这些问题影响四溴酚蓝的进一步研究和应用。

四溴酚蓝

盐的制备

1)成盐:称量四溴酚蓝98.5克(0.1moL)加入到反应器中,加入1.4eq的碳酸氢锂,加入400mL丙酮,40℃搅拌反应6小时,停止搅拌,冷却到室温,过滤,滤饼干燥,收集,制得四溴酚蓝锂盐粗品92.5克,收率93.3%,纯度95.43%;

2)重结晶:

第一次重结晶:将上一步所得四溴酚蓝锂盐粗品92.5克,加入到反应器中,加入氯仿300mL,于55℃搅拌2小时,停止搅拌,冷却到室温,过滤,滤饼干燥,收集,称重87.4克,收率94.5%,纯度97.51%;

第二次重结晶:将上一步所得产物87.4克,加入到反应器中,加入异丙醚300mL,于55℃搅拌1小时,停止搅拌,冷却到室温,过滤,滤饼干燥,收集,制得四溴酚蓝锂盐纯品,称重83.2克,收率95.2%,总收率83.9%,纯度99.66%[1]。

应用

作为对一体化电化学微反应器应用思路的探讨,于敏选取了酚红和四溴酚蓝两种染料分子作为药物模拟分子,检验微反应器电化学控制药物释放的可能性。优化了电解槽结构,将网格方体电解槽改进为网格方体金字塔电解槽,金字塔型结构能够固定工作电极面积,且保证凝胶等其他电解液容纳其中不会泄露。实验所选用的两种水溶性染料分子都具有一个连接到芳环上的磺酸盐官能团,可以通过电聚合将其掺入吡咯薄膜中,在此过程中,药物模拟分子作为对离子掺杂到导电高分子链中,通过对聚吡咯(PPy)的氧化还原过程,在微反应器内实现酚红、四溴酚蓝的可控掺杂/释放。实验证明带负电荷的药物分子可以结合到PPy膜中并再次释放,为3D打印一体化微反应器在控制药物释放领域提供了广阔前景[2]。

参考文献

[1] 吉林医药学院. 一种四溴酚蓝碱金属盐及其制备方法和应用:CN202310362554.5[P]. 2023-07-04.

[2] 于敏. 3D打印一体化电化学微反应器及其在有毒气体分析和药物控制释放的应用[D]. 山东:山东农业大学,2024.

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