N,N'-二正丁基硫脲的一种工业制备及实验室制备方法

2025/12/5 10:50:56 作者:chemS

N,N'-二正丁基硫脲(1,3-Dibutyl-2-thiourea,CAS: 109-46-6)为白色固体,熔点为63-65 °C,分子式为C9H20N2S,分子量188.33,其外观如图1所示。

在精细化工领域,烃基硫脲类化合物应用非常广泛,是重要的化工原料和中间体。烃基硫脲类化合物在农业上可用作氮肥增效剂,也可用于防治柑橘霉病和抑制马铃薯的发 芽等;在化工医药行业上,主要用于生产噻唑类药物。烃基硫脲类化合物是一种重要的硫化矿捕收剂和分析试剂,其中N,N'-二乙基硫脲、N,N'-二正丁基硫脲、四氢咪唑‑2‑硫酮、3,4,5,6‑4H‑2‑嘧啶硫醇等对称性烃基硫脲应用非常广泛,作为氯丁橡胶专用的促进剂和环保替代品有着重要的用途。

N,N'-二正丁基硫脲外观.png

图1. N,N'-二正丁基硫脲外观

制备方法

N,N'-二正丁基硫脲制备方法很多,本文各简要介绍一种工业制备方法及实验室制备方法。

工业制备方法

向釜中投入水2500 L、正丁胺900 kg,常温下搅拌1.5 h使体系混合均匀,缓慢加入二硫化碳600 L,温度控制在45 ℃以下,加料结束后保温2 h。升温至回流,回收体系中过量的二硫化碳,体系温度逐渐由46 ℃升至90 ℃,所需时间为3 h。体系继续升温至100 ℃,保温至体系不再产生硫化氢气体;减小放空阀开度成为半封闭体系升温至105 ℃,保温至体系不再产生硫化氢气体;升温至110 ℃,保温至体系不再产生硫化氢气体;升温至120 ℃,保温至体系不再产生硫化氢气体。关闭放空阀使体系成为封闭体系,升温至120~125 ℃,保温2 h,如体系压力超过0.2 Mpa,打开放空阀卸压然后继续关闭放空阀在120~125 ℃保温,如不超过该压力,则结束反应。降温至30~45 ℃以下,过滤、干燥,得白色粉末状产品N,N'-二正丁基硫脲1125 kg,收率97.1%。[1]

实验室制备方法

将正丁胺(0.7 mL, 6.85 mmol)溶于二氯甲烷(15 mL)中,溶液冷却至0°C后缓慢滴加异氰酸丁酯(0.8 mL, 6.85 mmol)。反应混合物于25°C搅拌1小时,减压蒸除溶剂后得到白色固体N,N'-二正丁基硫脲,收率接近定量(99%)。反应式如图2所示。[2]

N,N'-二正丁基硫脲的制备路线.png

图2. N,N'-二正丁基硫脲的制备路线

参考文献

[1] 秦金良,宋志强,付顺国,张雁,宋士杰,李红良,赵小锋,秦金杰,范保民,王芳晓,董卫良,李盟,张瑞启,申琳,李青山,张淑妍. 一种以伯胺为原材料合成1,3-二取代对称性硫脲的制备方法. CN 114702421 B.

[2] Klikar M, Jelínková V, Růžičková Z, Mikysek T, Pytela O, Ludwig M, Bureš F. Malonic acid derivatives on duty as electron‐withdrawing units in push–pull molecules. European Journal of Organic Chemistry. 2017 May 18;2017(19):2764-79.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:13 0

欢迎您浏览更多关于N,N'-二正丁基硫脲的相关新闻资讯信息