N-苯基吗啉（又称4-苯基吗啉）是一种有机化合物， 外观呈无色结晶状，由N,N-二-β-羟乙基苯胺与硫酸反应制得，其中吗啉基与苯环相连，邻对位可被活化，易发生硝化、缩合等反应，可用于烯丙基溴类化合物脱溴化氢、过氧化物分解催化剂等。
合成方法
1 将吗啉（8.7 mg）和呋喃（7.4 mg）溶解于1.0 mL甲腈中，置于装有磁力搅拌棒的4 mL瓶内。向溶液中加入2-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯（6.0 mg，20.1 μmol）和氟化铯（6.1 mg，40.0 μmol，2.0当量）。室温下搅拌混合物18小时。将所得混合物经硅胶垫过滤（洗脱剂：乙酸乙酯）。减压浓缩滤液，得产物N-苯基吗啉。向N-苯基吗啉中加入1,1,2,2-四氯乙烷（4.5 mg，27.0 μmol）作为内标。将混合物溶解于CDCl₃中。通过¹H NMR分析溶液。[1]
2 在氩气氛围下，将7.1 mg（1 mol%）NHC修饰钯环、100 mg NaOtBu及3 ml干燥二氧六环装入经烘箱干燥的隔膜密封瓶中。通过隔膜用注射器分步加入1 mmol芳基卤化物和1.1 mmol胺。先在干燥箱内装入一种或两种底物（固态时），随后加入催化剂、碱及溶剂。于室温反应2小时。全程用气相色谱监测反应。用氯化铵水溶液淬灭反应。用CH₂Cl₂萃取反应混合物。有机层用Na₂SO₄干燥。有机层与硅胶混合。蒸干有机层。将产物/硅胶混合物置于闪式色谱柱顶部。洗脱后得产物N-苯基吗啉。[2]
3 将芳基三氟甲磺酸酯（2 mmol）、胺衍生物（5 mmol）及N-甲基-2-吡咯烷酮（10 mL）加入带冷凝管的50 mL烧瓶中。将反应器置于微波炉中心位置。以250W微波照射混合物，于198-206°C回流45~120分钟。照射结束后，将反应混合物冷却至室温。将反应混合物倒入50 mL水中。用乙醚（50 mL×2）提取反应混合物用饱和食盐水洗涤合并的有机提取液。用无水Na₂SO₄干燥合并的有机提取液。除去溶剂。用硅胶柱色谱法纯化残留物得纯产物N-苯基吗啉。[3]
参考文献
[1] Kanemoto, Kazuya ; et al Amino- and Alkoxybenziodoxoles: Facile Preparation and Use as Arynophiles Chemistry - A European Journal (2024), 30(29), e202400894
[2] Viciu, Mihai S.; et al Synthesis, characterization, and catalytic activity of N-heterocyclic carbene (NHC) Palladacycle complexes Organic Letters (2003), 5(9), 1479-1482
[3] Xu, Gang; et al Microwave-assisted amination from aryl triflates without base and catalyst Organic Letters (2004), 6(6), 985-987