戊基苯是一种非常稳定的烷基取代苯类衍生物，常温常压下为无色透明液体，具有优异的化学稳定性和类似于甲苯的理化性质，它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。戊基苯不容易参与常见的有机合成反应，它在有机化学基础研究领域中常用作分析标准物，可用于气相色谱分析中确定反应的产率和转化率。
制备方法
图1 戊基苯的制备方法
向25 mL反应瓶中加入新配制的四氢呋喃FeCl₃溶液（2 mL, 0.05 M），在氩气保护与-78°C条件下通过注射泵用20分钟缓慢加入LiAlH₄的四氢呋喃悬浮液（2 mL, 0.05 M），将所得深色混合物继续搅拌10分钟后，取1 mL催化剂悬浮液转移至含有烯烃底物（0.50 mmol）的4 mL样品瓶中，将样品瓶移入高压反应釜，经氢气吹扫（1分钟）后于18°C密封反应体系，保持3小时后调整体系内部氢气压力至1 bar，取出样品瓶后加入饱和碳酸氢钠溶液（1 mL）淬灭反应，用乙酸乙酯（2 × 2 mL）萃取混合物，有机相经无水硫酸钠干燥后，通过快速色谱法（硅胶柱，戊烷/乙酸乙酯体系）进行分离纯化，最终获得戊基苯。[1]
溴化反应
戊基苯的化学反应活性主要集中于其结构中的苄位碳氢键，它具有一定的酸性，可在适当的氧化剂作用下发生苄位的氧化反应得到相应的苄醇衍生物，也可在适当的自由基条件下发生自由基型的溴化反应。
图2 戊基苯的溴化反应
在施兰克管中加入N-溴代丁二酰亚胺（39.2 mg，1.1当量）与溴化亚铁（0.86 mg，2 mol%），通过施兰克线进行五至七次氮气置换后，于氮气氛围下向该反应体系加入苯（1.0 mL，0.2 M）及戊基苯（0.2 mmol），将混合溶液在室温条件下持续反应24小时，反应结束后经真空减压除去溶剂，最终通过以石油醚为洗脱剂的硅胶柱色谱对残余物进行纯化。[2]
参考文献
[1] Gieshoff, Tim N.; et al, Iron-catalyzed olefin hydrogenation at 1 bar H2 with a FeCl3-LiAlH4 catalyst, Green Chemistry 2015, 17, 1408-1413.
[2] Zhang, Guangyi; et al, Iron-Catalyzed Site-Selective Bromination of Benzylic C(sp3)-H Bonds, Organic Letters 2025, 27, 3720-3724.