简介
3-氨基-4-氯三氟甲苯是一种有机化合物，通常呈现为无色至淡黄色液体，具有一定的刺激性气味。它在有机溶剂中具有良好的溶解性，但在水相中的溶解度较低。这种化合物因其独特的化学结构，常被用作有机合成中的中间体。
3-氨基-4-氯三氟甲苯的性状
合成
方法一：将0.01摩尔结晶的硫化钠（Na2S 9H2O）溶解在1毫升水中，并在不断搅拌的情况下，小份加入0.01摩尔细碎的NaHCO3粉末。当碳酸盐完全溶解后，加入10ml甲醇并冷却至20℃以下。沉淀的碳酸钠用布赫纳过滤器过滤掉，用甲醇洗涤沉淀物。所得滤液吸附在氧化铝上干燥。(b)反应步骤：将0.004 mol硝基化合物溶于醚中，吸附在上述制备的试剂上，干燥后微波照射（600w, BPL BMO 700T）2-4 min。然后冷却到室温，通过硅胶柱提纯。产物苯胺用50%的己烷-氯仿洗脱得到标题化合物3-氨基-4-氯三氟甲苯。2h，收率90%[1]。
方法二：用搅拌棒将4-硝基苯（5 mmol）和1-氯-2-硝基-4-(三氟甲基)苯、10 wt % Pd/C （50%wet, 0.25 mmol）和甲醇（10 mL）充入20 mL微波生化处理瓶中。加入1,4-环己二烯（3.00 mL, 32 mmol）。盖上盖子，在120°C的微波条件下加热5分钟。通过沸石过滤反应，蒸发得到标题化合物3-氨基-4-氯三氟甲苯[2]。
用途
3-氨基-4-氯三氟甲苯在此反应中作为起始原料，用于合成含有三氟甲基和氨基的复杂有机分子。例如：在AcOH（20 mL）中回流取代苯胺（69.44 mmol）3-氨基-4-氯三氟甲苯（9.87 mL, 76.38 mmol）3 h。蒸发反应混合物。用乙酸乙酯处理残渣。用水、NaHCO3饱和溶液、盐水清洗残渣。用Na2SO4将残留物干燥。蒸发溶剂。用闪蒸色谱法（0-15%乙酸乙酯/己烷）提纯原油，得到产品[3]。
参考文献
[1] A simple and convenient method for the reduction of nitroarenes. By: Kanth, S. Ravi; et al. Synthetic Communications (2002), 32(18), 2849-2853.
[2] Rapid reduction of heteroaromatic nitro groups using catalytic transfer hydrogenation with microwave heating. By: Quinn, John F.; et al. Tetrahedron Letters (2010), 51(5), 786-789.
[3] Novel pyrrole carboxamide inhibitors of JAK2 as potential treatment of myeloproliferative disorders. By: Brasca, Maria Gabriella; et al. Bioorganic & Medicinal Chemistry (2015), 23(10), 2387-2407.