甲基丙烯酸四氢呋喃酯的简介及下游产物

2025/12/9 8:59:53 作者:棋桦

甲基丙烯酸四氢呋喃酯是一种有机化合物,‌外观呈无色或淡黄色透明液体,主要用于粘合剂、油墨、涂料、橡胶改性剂、塑料助交联剂、光固化材料等,具体应用包括厌氧胶、电缆涂层、人造指甲等。

下游产物及其合成

1 CAS 2409076-09-9。将1.05 g NaCl加入装有20 mL二甲基亚砜的100 mL单颈烧瓶中。在磁力搅拌下搅拌混合物10分钟,直至NaCl完全溶解。向混合物中加入木质素(1.0 g),持续搅拌20分钟并加热至50°C。向溶液中滴加LMA(5.0 g)和甲基丙烯酸四氢呋喃酯(15.0 g),再加入1.0 mL H₂O₂。24小时后,将混合物缓慢倒入过量稀释的HCl溶液中终止接枝反应。过滤沉淀物,用甲醇洗涤,于60°C真空烘箱中干燥24小时得产物。[1]

2 (四氢-2-呋喃基)甲基 α-[(1,1-二甲基乙基)二氧基]-α-甲基-γ-氧代苯,CAS:1415690-09-3。在氮气保护下,于室温向甲基丙烯酸四氢呋喃酯(0.5 mmol)、苯甲醛(2.5 mmol)和FeCl₂(1.6 mg,0.0125 mmol)混合物中加入乙腈(3.0 mL)。在氮气保护下,室温下向反应混合物中滴加叔丁基过氧化氢(TBHP,2.0 mmol,5-6 M十烷溶液)。于85℃下搅拌反应混合物1小时。将反应混合物冷却至室温。用乙酸乙酯直接通过硅胶垫过滤反应混合物。在真空下蒸发溶剂。以二溴甲烷为内标,通过¹H NMR测定收率。蒸发溶剂。以乙酸乙酯/石油醚为洗脱剂,经硅胶闪式柱色谱纯化残留物得产物。[2]

甲基丙烯酸四氢呋喃酯的应用.jpg

3 (四氢-2-呋喃基)甲基 α-[(1,1-二甲基乙基)二氧基]-α-甲基-γ-氧代苯基,CAS:1415690-09-3。在真空下抽除混合物(含甲基丙烯酸四氢呋喃酯0.79 mmol、苯甲醛2.37 mmol及Rh₂(esp)₂ 0.004 mmol),用氮气吹扫三次。加入二氯乙醚(2 mL),室温搅拌混合物。用注射器分次加入TBHP(3.95 mmol;5.5 M十烷溶液)。搅拌所得混合物6小时。减压蒸发溶剂。用闪式柱色谱(乙酸乙酯/己烷)纯化反应残渣得产物。[3]

参考文献

[1] Sun, Yiqi; et al Grafting Lignin with Bioderived Polyacrylates for Low-Cost, Ductile, and Fully Biobased Poly(lactic acid) Composites ACS Sustainable Chemistry & Engineering (2020), 8(5), 2267-2276

[2] Liu, Kaisheng; et al Synthesis of α-ester-β-keto peroxides via iron-catalyzed carbonylation-peroxidation of α,β-unsaturated esters Tetrahedron (2012), 68(50), 10333-10337

[3] Zhao, Lili; et al Dirhodium(II)-Catalyzed Carbonylation Peroxidation of α,β-Unsaturated Esters: Mechanistic Insight into the Role of Aryl Aldehydes Inorganic Chemistry (2017), 56(14), 8166-8174

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