丙烯基乙醚的两种合成方法

2025/12/9 9:15:28 作者:火星人

丙烯基乙醚(也常称1-乙氧基-1-丙烯、乙基-1-丙烯基醚,英文:1-ethoxy-1-propene)是制备超纯4-甲基吡唑的关键中间体,其纯度直接决定终产物4-甲基吡唑的杂质水平。同时,丙烯基乙醚是一种有机溶剂,属于醚类化合物,它通常是无色无味的液体,具有良好的溶解性能,可溶于水和许多有机溶剂,丙烯基乙醚主要用作工业溶剂,广泛应用于油漆、清漆、油墨、胶黏剂、涂料、清洁剂等领域;它在这些应用中的主要作用是提供良好的溶 解性,有助于溶解和稀释其他化学物质,且丙烯基乙醚变为气体后是一种易燃易爆的有毒气体,但是丙烯基乙醚的储存却存在的缺陷,工业用丙烯基乙醚长时间存放会产生少量的沉淀。

丙烯基乙醚

合成方法

方法一:在氮气气氛下,将下述所示的Grubbs第二代催化剂 (Grubbs第二代、20摩尔%、0.024毫摩尔)、乙基乙烯基醚(20摩尔%、0.024毫摩尔) 和苯-d6(0.6mL)量入耐压NMR测定管中。然后,向NMR测定管的气相部引入丙烯(1.0大气压、1.35mL、0.06毫摩尔)。将NMR测定管在60°C进行加热,并在该温度下反应1小时。然后,向NMR测定管的气相部引入四氟乙烯(1.0大气压、1.35mL、0.06毫摩尔),再将NMR测定管在60°C进行加热,并在该温度下反应1小时。反应结束后,测定内部液体的NMR,确认了丙烯基乙醚的生成[1]。

丙烯基乙醚合成方法一

方法二:向安装有12”x3/4”填充柱的500mL烧瓶中加入0.25g(0.0013摩尔)对甲苯磺酸,然后加入241g(1.82摩尔)丙醛二乙基乙缩醛。在加入0.157g(0.00065摩尔)的双(2-乙基己基)胺的同时向混合物中鼓入氮气。减小氮气流量,并将该混合物蒸馏至160℃,以部分除去乙醇和1-乙氧基-1-丙烯。将反应混合物用320mL水洗涤,而后再用70mL水洗涤。将有机层用硫酸镁千燥并过滤,生成121g(77.5%)沸点为67-76℃的澄清无色液体即丙烯基乙醚。气相色谱分析表明乙基乙烯基醚的含量低于0.01%[2]。

丙烯基乙醚合成方法二

参考文献

[1]旭硝子株式会社. 含氟烯烃化合物的制造方法:CN201680013288.3[P]. 2017-11-28.

[2]罕用药物有限公司.制备超纯 4 - 甲基吡唑的方法:CN200680013632.5[P]. 2008-04-16.

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