背景及概述
4-环己基苯酚是一种重要的对位取代苯酚衍生物,凭借其独特的化学结构,在抗氧剂、表面活性剂以及多种精细化学品的合成中扮演着关键中间体的角色。
特性
4-环己基苯酚常温下通常为白色至类白色片状结晶或粉末。熔点约128-132℃,沸点约285-290℃,微溶于水,易溶于多种有机溶剂,如乙醇、乙醚、丙酮、苯等。

图1 4-环己基苯酚性状图
4-环己基苯酚分子中一个环己基取代基连接在苯酚的对位(4号位)上,同时具有苯环的芳香性和环己烷的脂环性,以及一个活性的酚羟基。其羟基具有弱酸性,能与强碱(如氢氧化钠)反应生成相应的酚盐。
制备方法
4-环己基苯酚常见的合成路线是通过苯酚与环己烯在酸性催化剂(如硫酸、磷酸或酸性离子交换树脂)存在下进行傅-克烷基化反应。环己烯作为烷基化试剂,该反应需要控制条件以避免多烷基化产物的生成[1]。

图2 4-环己基苯酚合成反应式
主要用途
4-环己基苯酚是一种重要的化工中间体和精细化学品。4-环己基苯酚作为酚类抗氧剂的前体,用于塑料(如聚烯烃)、橡胶和润滑油中,防止其因氧化而老化、降解。作为光稳定剂可用于合成紫外线吸收剂。4-环己基苯酚其结构(亲水的酚羟基和亲油的环己基)使其可用于合成非离子型表面活性剂,例如与环氧乙烷加成生成烷基酚聚氧乙烯醚(APEO)的类似物。4-环己基苯酚是医药和农药中间体作为合成某些药物和农用化学品的构建模块。液晶材料中间体其刚性结构和可修饰性,使其可用于合成某些液晶化合物的核心结构。
安全与储存
4-环己基苯酚对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性。毒性吞食有害。其毒性与苯酚类似,但通常认为其毒性低于苯酚。4-环己基苯酚应密封保存于阴凉、干燥、通风良好的地方,远离氧化剂和强碱。
参考文献
[1]Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, , # 20 p. 3015 - 3018