2-氨基-6-甲基苯并噻唑的应用简介

2025/12/10 11:38:43 作者:钟毓

2-氨基-6-甲基苯并噻唑(2-Amino-6-methylbenzothiazole,简称AMEBT)是一种重要的有机化合物,具有独特的化学结构和广泛的工业应用价值。

基本结构

2-氨基-6-甲基苯并噻唑化学式为C8H8N2S,分子量164.23,CAS号为2536-91-6。分子结构为苯并噻唑环上2位氨基和6位甲基的取代物,分子中存在一个共价键单元[1]

2-氨基-6-甲基苯并噻唑

应用领域

1. 传统应用领域

分析化学领域中,2-氨基-6-甲基苯并噻唑作为显色剂用于汞、银等金属离子的测定。该应用具有较高的选择性和灵敏度,常用于环境样品中重金属的检测。[2]

染料工业领域中,2-氨基-6-甲基苯并噻唑作为染料中间体,用于生产阳离子染料如阳离子艳蓝RL、阳离子黄2RL及阳离子黄GL等。在染料合成中,AMEBT通常作为重要的结构单元参与反应,赋予染料特定的色彩和性能。[3]

农药领域中,2-氨基-6-甲基苯并噻唑参与合成新型农药,如吡虫啉(Imidacloprid)等。在农药合成中,AMEBT的氨基和噻唑环结构使其成为构建活性分子的重要中间体。[2]

防腐剂领域中,2-氨基-6-甲基苯并噻唑用于制备2-氯-4-甲基苯并噻唑等防腐剂。这类防腐剂广泛应用于橡胶、塑料等材料的保护。

2. 新兴应用领域

药物合成领域中,2-氨基-6-甲基苯并噻唑作为荧光染料的合成前体,可用于光亮蓝和哌傣蓝等染料的生产;作为药物中间体,参与合成6-甲基-3-甲基苯并噻唑腙、新型席夫碱和4-噻唑烷酮类化合物;用于制备2-[(6-甲基-1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-N-[2-(取代苯基/呋喃-2-基)-4-羰基-1,3-噻唑啉-3-基]烟酰胺等药物分子。[2,3]

光学材料领域中,2-氨基-6-甲基苯并噻唑的金属配合物具有荧光特性,可用于荧光传感器、pH指示剂、生物发光底物等领域;用于合成含罗丹宁核的菁光谱增感染料和激光影像片乳剂中。[3]

生物技术领域中,2-氨基-6-甲基苯并噻唑用于合成多肽可溶性寡聚体的解离试剂,作为催化反应的配体,参与多种有机反应。[4]

参考文献

[1]尚宝玉,秦宝锋,焦天权.以2-氨基-6-甲基苯并噻唑为端基的酰胺型开链冠醚的合成与表征[J].化学试剂,2008,30(3):217-218.

[2]刘凯.苯并噻唑-稠杂环类衍生物的合成及活性研究[D].青岛科技大学,2020.

[3]刘巧茹,韦传书,李伟利,曹可生.2-氨基-4-甲基苯并噻唑席夫碱的合成及其荧光性质[J].平顶山学院学报,2021,36(5):34-37.

[4]林晨,林小燕,张鹏,许贻文,许建华,柯方.微波辐射铜催化2-氨基苯并噻唑衍生物的合成研究[J].化学研究与应用,2018,30(9):1550-1554.

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