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类透明质酸壳聚糖的制备方法

发布日期:2020/3/31 8:49:10

背景及概述[1-2]

壳聚糖是甲壳素脱乙酰基的产物,是一种氨基多糖,可溶于稀酸溶液中。由于有良好的成膜性,生物相溶性和吸附过渡金属离子等功能,在造纸、废水处理、印染、农业和日化以及医药等领域得到了广泛应用。但壳聚糖只能溶于酸性溶液,且水溶液降解速度快,因而也限制它的应用范围。甲壳素和壳聚糖有一定的吸湿、保湿能力,但因其不溶于水,只能溶于稀酸溶液中,使得其产品呈微酸性,不仅对皮肤稍有刺激作用,而且随着时间的延长,产品的粘度下降较快,这在一定程度上限制了其应用,因而对其进行改性以制备水溶性壳聚糖衍生物将大有作为。目前,以保湿为目的水溶性的壳聚糖衍生物以羧甲基化居多,也涉及羟乙基,羟丙基以及季胺化壳聚糖衍生物的报道,但这些壳聚糖衍生物的保湿性只是接近于目前保湿化妆品中广泛使用的透明质酸。壳聚糖分子中有-OH、-NH2,通过设计可制备出具有类透明质酸结构的衍生物。因此,通过设计制备保湿性能优于透明质酸的壳聚糖衍生物仍有空间。类透明质酸壳聚糖是一种亲水性壳聚糖衍生物,相对分子质量约50万。伊文思蓝体内分布的结果显示:微乳中加入适当浓度的水溶性类透明质酸壳聚糖可进一步增加伊文思蓝的脑内浓度,且其脑趋向性明显优于ME组,类透明质酸壳聚糖组在增加伊文思蓝脑中浓度的同时降低了其在肝肾组织的分布。低浓度(<5mgmL-1)时,类透明质酸壳聚糖主要是吸附在微乳界面膜的表面,形成一层亲水性的隔离层,增加了微乳表面的亲水性,抑制了网状内皮细胞吞噬系统对微乳液滴的吞噬作用,促进药物向非巨噬细胞丰富组织(如脑)分布,从而提高脑中药物的浓度。

制备[2]

一种类透明质酸壳聚糖具体的制备方法,其特征在于该方法包括以下步骤:(1)、碱处理:将洁净片状甲壳素原料,投入35~50%的碱溶液中,加热混合液至100~110℃,反应3小时,之后过滤、水洗至中性,烘干得白色片状壳聚糖,其脱乙酰度为80~95%;(2)、羧化反应:将上述片状壳聚糖置于有机溶剂中,加入乙酸和酸酐的混合物,搅拌,加热至40~60℃,反应时间2~6小时,过滤、洗涤得片状酰化壳聚糖。(3)、选择氧化:将上述酰化壳聚糖置于有机溶剂中,搅拌下加入三氧化铬或双氧水作为氧化剂,反应温度30~60℃,反应时间1~10小时;从反应混合物中收集生成物。

主要参考资料

[1] 类透明质酸壳聚糖微乳对小鼠血脑屏障通透性的影响

[2] CN02103023.5类透明质酸壳聚糖的制备方法

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