2-氨基-4-N-(beta-羟乙基)氨基苯甲醚硫酸盐的应用与制备

2025/12/12 10:42:34 作者:电离式

介绍

2-氨基-4-N-(beta-羟乙基)氨基苯甲醚硫酸盐是一种芳香胺类硫酸盐化合物,外观为灰色结晶性粉末,易溶于水,微溶于乙醇、甲醇等有机溶剂,水溶液呈弱酸性;分子含羟基、氨基及硫酸盐基团,氢键结合能力较强。其作为重要的精细化工中间体,多应用于染料工业。

2-氨基-4-N-(beta-羟乙基)氨基苯甲醚硫酸盐.png

图一 2-氨基-4-N-(beta-羟乙基)氨基苯甲醚硫酸盐

应用

2-氨基-4-N-(beta-羟乙基)氨基苯甲醚硫酸盐是一种重要的新型显色剂,主要用于化妆品毛发染色的显色剂,也可用于羊毛、毛皮等的染色。该产品90年代开始应用于染料及化妆品行业,由该中间体合成的氧化染料,具有优良的亲合力和染色性能,匀染性好,能满足对各种颜色的要求。该产品尤其适用于生物杂多糖酶角蛋白纤维组成的人发或羊毛的染色,既有柔发作用,还具有耐洗、耐汗渍不褪色,日晒牢度好,耐热好,透气性好等特点,使头发有鲜艳光泽,会很好展示头发的自然美。该化合物毒性试验证实,不会因为皮肤接触对人身造成危害,是有致癌危险染料的替代产品,用于染成蓝色至蓝黑色毛发。

制备

一种2-氨基-4-N-(beta-羟乙基)氨基苯甲醚硫酸盐的制备方法,包括下述步骤:

(1)反应釜洗涤烘干,充氮气冷却至20~25℃,反应釜中加入640kg无水甲醇和720kg质量浓度为30%的甲醇钠(吸料过程反应釜通冰盐水冷却),搅拌运行频率40Hz ,控制温度20~25℃,加入230kg3-硝基对氟苯胺,加料温度<40℃,然后控制温度50~60℃反应1.5h,再经盐过滤器过滤后,减压蒸出甲醇;

(2)反应釜中吸入920kg水,加入77kg碳酸钙后,氮气置换三次,密闭反应釜在氮气保护下通蒸汽升温至60℃,滴加223kg氯甲酸氯乙酯(要求均匀滴加,防止氯甲酸氯乙酯分解),加毕,保温反应3h ;

(3)滴加质量浓度10%的氢氧化钾水溶液820kg进行水解脱羧,控制温度70~80℃ ,滴加毕,保温反应2h得2-硝基-4-(β-羟乙基氨基)苯甲醚粗品;

(4)粗品经活性炭脱色过滤后再加入乙醇及去离子水的混合液中进行精制,所述精制的具体步骤为:

(a)加入520kg乙醇及920kg去离子水的混合液中,搅拌运行频率为40Hz,并升温至40~45℃溶解10min ,调整搅拌至30Hz ,通冰盐水冷却至10℃ ,过滤得一次精制潮品;

(b)一次精制潮品再次加入520kg乙醇及920kg去离子水的混合液中,重复步骤(a )制备得到纯品,收率为96.8%;

(5)160kg纯品中加入700kg乙醇,然后加入 1.75kg5%Pd/C及50kg乙醇的混合液进行加氢还原反应,反应完全后经脱色过滤制备得到2-氨基-4-N-(beta-羟乙基)氨基苯甲醚293 .8kg,收率94%;

(6)2-氨基-4-(β-羟乙基氨基)苯甲醚中再加入100kg硫酸,制备得到2-氨基-4-N-(beta-羟乙基)氨基苯甲醚硫酸盐。产品外观为类白色至灰白色结晶粉末,其主要技术指标如下:水分≤ 6.5%、纯度(HPLC) ≥ 99%、灰分≤ 6.5%、铁离子≤100ug/g[1]。

2-氨基-4-N-(beta-羟乙基)氨基苯甲醚硫酸盐的制备.png

图二 2-氨基-4-N-(beta-羟乙基)氨基苯甲醚硫酸盐的制备

参考文献

[1]江苏鼎龙科技有限公司,浙江鼎龙科技有限公司.2-氨基-4-(β-羟乙基氨基)苯甲醚及其硫酸盐的制备方法:201410382792.3[P].2016-08-17.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:5 0

欢迎您浏览更多关于2-氨基-4-N-(beta-羟乙基)氨基苯甲醚硫酸盐的相关新闻资讯信息