背景及概述
硬脂醇甘草亭酸酯(Stearyl glycyrrhetinate,以下简称SG)是甘草中抗炎抗敏主要成分甘草亭酸的酯化衍生物,甘草亭酸和硬脂醇甘草亭酸酯分子结构见图1。由于亲油基团的引入,产品的亲肤能力和透皮吸收效果得到改善进而生物利用度增加。细胞试验和人体试验证明了硬脂醇甘草亭酸酯的抗炎作用强于甘草亭酸。

图1 甘草亭酸和硬脂醇甘草亭酸酯分子结构示意图
特性及应用
硬脂醇甘草亭酸酯是一种白色或微黄色的固体。它可溶于有机溶剂,如乙醇、丙酮等,但不溶于水。它在常规的物理条件下相对稳定,并且不容易发生分解或变化。
硬脂醇甘草亭酸酯可以用作乳化剂、稳定剂、乳液增稠剂等。研究表明不同质量浓度下的硬脂醇甘草亭酸酯显示出不同程度的炎症因子分泌下调,随着样品质量浓度的提高,舒缓抗炎能力逐渐升高;炎症抑制效果与作用浓度呈正相关性。在具体化妆品中能够起到舒缓抗敏作用的有效质量浓度还需要根据化妆品具体配方进行进一步的人体试验验证。
制备
目前,关于硬脂醇甘草亭酸酯合成工艺的文献较少,主要有酸与醇直接酯化法、溴化催化合成法;但是这些方法存在操作复杂、温度高、产生的废料多、纯度不高、收率低等缺点,不适合工业上大批量生产。
参考文献[1]以甘草次酸为原料,采用单因素和正交实验方法,优化硬脂醇甘草亭酸酯的最佳合成工艺;

图2 硬脂醇甘草亭酸酯的合成反应式
本实验得出硬脂醇甘草亭酸酯的最佳合成工艺参数为:以无水碳酸钾作为催化剂,甘草次酸、1-溴十八烷和无水碳酸钾的投料摩尔比为1:1.5:2、反应时间为3h、反应温度为 70℃;在此条件下,所得硬脂醇甘草亭酸酯的纯度为 98.52%,产率为87%。利用高效液相色谱法检测样品纯度;旨在制备出高纯度、高产率的硬脂醇甘草亭酸酯,为工业生产提供可行方案。
参考文献
[1]汪洋,程建明,阚建伟,季浩.硬脂醇甘草亭酸酯绿色合成工艺.[J]化学研究与应用.2024-03-15.