简介
戊二酸单甲酯为无色至浅黄色透明油状液体，分子量146.1，常温略带酯香气；凝固点约–40 ℃，沸点 265 ℃/101 kPa，密度 1.09 g cm⁻³。它可与乙醇、甲醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷等极性有机溶剂任意混溶，部分溶于水（≈5 g/100 mL，20 ℃），不溶于烷烃；酸值高，既具羧酸反应性又保留酯基，可用作有机合成中间体。
戊二酸单甲酯的性状
合成
方法一：将YCl3·6H2O（1等量）、二（三苯基磷酰亚胺）氯二铵（1等量）、酸酐、环氧化物和搅拌棒装入装有特氟龙内衬帽的小瓶中。向瓶中加入YCl3·6H2O(1等量，3.3 mg, 0.011 mmol), [PPN]Cl(1等量，6.2 mg, 0.011 mmol)，碳酸酐（400等量，702.0 mg, 4.2 mmol）和共2ml环氧化物。将YCl3·6H2O(1等量，3.0 mg, 0.0099 mmol), [PPN]Cl (1等量，5.7 mg, 0.0099 mmol)，环己烯氧化物（2000等量，2 mL, 19.7 mmol）和两种任选的酸酐（各200等量，1.97 mmol）加入到小瓶中。用电工胶带轻拍小瓶，放入Chemglass高通量托盘内，预热至110°C至少1小时。将小瓶冷却至室温，将所得混合物溶于1ml氯仿中。加入过量的己烷，直到聚合物开始析出。让沉淀沉淀下来，用移液管移走上清。分离的聚合物在110°C减压下干燥过夜。通过分析CDCl3的粗1H NMR谱计算转化得到标题化合物戊二酸单甲酯[1]。
方法二：将升华的2-重氮环戊烷-1,3-二酮溶液（2.48 g, 0.02 mol）在80ml纯无水四氢呋喃和纯CH3OH（4ml, 0.10 mol）中，在石英反应器（λ> 210 nm）中照射55分钟。用硫酸镁干燥反应混合物。在真空中蒸馏溶剂。将产生的残留物溶解在25毫升无水乙二氧乙烷中。将混合物冷却至- 75至- 78°C。用滗析法分离沉淀的树脂物质。在真空中完全除去溶剂。将产生的残留物放入2-3毫升无水乙二氧乙烷中。用I或II活性SiO2柱层析分离混合物。真空中从适当的馏分中小心地除去溶剂，得到标题化合物戊二酸单甲酯[2]。
参考文献
[1] Understanding differences in rate versus product determining steps to enhance sequence control in epoxide/cyclic anhydride copolymers. By: Wood, Zachary A.; et al. Polymer Chemistry (2023), 14(7), 821-827.
[2] Novel photochemical reactions of carbocyclic diazodiketones without elimination of nitrogen - a suitable way to N-hydrazonation of C-H-bonds By: Rodina, Liudmila L. ; et al. Beilstein Journal of Organic Chemistry (2018), 14, 2250-2258.