简介
紫外线吸收剂UV-320为浅黄色结晶粉末，熔点约152–154 °C，分子量323.4，具苯并三唑类共轭结构，可高效吸收280–340 nm紫外光并转化为无害热能。它疏水性强，室温下几乎不溶于水，微溶于正己烷，可溶于甲苯、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮及乙醇等有机溶剂，在极性树脂中相容性优异。UV-320热稳定性高，挥发性低，对酸、碱及金属离子不敏感，但长期暴露于强氧化剂或紫外激光下会缓慢降解。
紫外线吸收剂UV-320的性状
合成
方法一：在1000ml反应器中加入173g-2-硝基-4-氯-2-羟基-3-叔丁基-5-甲基偶氮苯（77.4%），46g氢氧化钠（50%），对苯二酚，207g邻二甲苯作为溶剂，104g水，155g水合肼（80%）作为还原剂，保持温度在70℃~ 96℃，在40min内缓慢滴加。搅拌4小时后反应完成，用高效液相色谱法进行分析。第一次还原的完成可以从作为起始原料的2-硝基-4-氯-2-羟基-3-叔丁基-5-甲基偶氮苯消失得到2-（2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基）-5-氯- 2h -苯并三唑-N-氧化物得到证实。反应物用硫酸中和后，通过分离除去下部的水层，剩余部分用水洗涤。随后，在得到的溶液中加入207g水和34g锌粉（96%），然后在温度保持在60°到80°C的情况下，在40分钟内滴加63g硫酸（95%）进行第二次还原。将反应物搅拌1小时后反应完成，过滤除去未反应的锌粉，分离除去下部一层水层。所得有机层中的着色物质用硫酸萃取去除，用脱色剂对溶液进行脱色后，加入400g甲醇进行结晶。将得到的固体物质洗涤干燥，得到纯度高的2-（2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基）-5-氯- 2h -苯并三唑86.6g（理论产率87%），用硫酸和滤液分别得到3.4g（理论产率3%）的产品紫外线吸收剂UV-320[1]。
方法二：2-（2′-羟基-3′-5′-二对丁基苯基）苯并三唑- n -氧化物330 g (0.972 mol)，5%钯碳1.0 g，甲苯300 ml，甲醇300 ml，10%盐酸10 g (0.03 mol)，加入搅拌器，放入1000ml高压灭菌器中。氢气置换后，氢气压力达到2kg/cm2。搅拌时，将温度升高至50℃，在相同温度下保持氢气压力为2kg/cm2，继续搅拌，反应3小时，反应速率为0.040 m-1。反应完成后，将加氢催化剂滤除[[部分滤液HPLC定量，2-（2′-羟基-3′，5′-二叔丁基苯基）苯并三唑的生成率为99.6%]。溶剂层中残留的酸性物质经水洗去除，然后蒸馏掉溶剂等。固体残渣在甲醇中结晶，用甲醇洗涤得到淡黄色紫外线吸收剂UV-320结晶粉末303.1 g。收益率96.4%。熔点152~154℃[2]。
参考文献
[1] Method for preparing 2-(2-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazoles. Assignee: LG Chem, Ltd. Inventors: Kim, Jeong-Kyu; et al. World Intellectual Property Organization.
[2] Preparation of 2-phenylbenzotriazoles. Assignee: Chemipro Kasei K. K.. Inventors: Omae, Yoshinori; et al. Japan.