邻硝基苯甲醇是重要的有机合成、医药中间体，可用于合成药物、染料和农药；在分析化学领域可用于特定分析试剂的合成和应用；此外，其在高分子材料和功能材料的制备中具有潜在应用[1]。
一、化学性质
1. 酸碱性质
邻硝基苯甲醇中的羟基（-OH）具有弱酸性，可以与碱发生反应生成盐。同时，硝基（-NO2）是一个强吸电子基团，增加了苯环的酸性，使羟基更易于失去质子[2]。
2. 氧化还原性质
邻硝基苯甲醇中的硝基是一个强氧化剂，可以在一定条件下发生还原反应生成邻氨基苯甲醇（o-Aminobenzyl alcohol）。这一性质使其在有机合成中具有重要应用，例如在药物合成中作为中间体[2]。
3. 酯化反应
邻硝基苯甲醇中的羟基可以与酸发生酯化反应，生成相应的邻硝基苯甲酸酯类化合物。这类反应在有机合成中常用于保护羟基或引入特定官能团[2]。
4. 硝化反应
邻硝基苯甲醇可以进一步发生硝化反应，生成二硝基苯甲醇。在硝化反应中，硝基的吸电子效应会影响反应的速率和选择性[2]。
5. 环化反应
在适当的催化剂和反应条件下，邻硝基苯甲醇可以发生分子内环化反应，生成杂环化合物。这类反应在药物合成和材料科学中具有潜在应用[2]。
二、制备方法
邻硝基苯甲醇的制备步骤如下：将1,2-二（邻硝基苯基）乙烷和其5~10倍摩尔量的苯醌，于120~150℃反应4~8小时：反应结束后，减压回收过量的苯醌和副产物对苯二酚；在残留物中加入1,2-二（邻硝基苯基）乙烷3倍重量的甲醇溶解，再加入1,2-二（邻硝基苯基）乙烷等摩尔量的硼氢化钠15℃还原反应；还原反应之后，回收溶剂甲醇，蒸馏收集160~165℃/15 mmHg目标产物邻硝基苯甲醇[3]。其反应方程式如下：
图1 邻硝基苯甲醇的制备流程
该制备方法原料1,2-二（邻硝基苯基）乙烷由邻硝基氯苄为原料缩合制备，过量的苯醌及副产物对苯二酚可以减压回收、分离后分别利用，工艺简洁，工业价值高[3]。
参考文献
[1] Wang Q, Wang M, Li H J, et al. Synthesis of quinolines via iron-catalyzed redox condensation of alcohols with 2-nitrobenzyl methyl ether/2-nitrobenzyl alcohols[J]. Synthesis, 2016, 48(22): 3985-3995.
[2] 李捍东, 王建涛, 周志祥. 苯系化学品理化毒理信息手册[M]. 北京:中国环境科学出版社, 2015. 07.
[3] 江苏新淮河医药科技有限公司. 邻硝基苯甲醇的制备方法: 201610229777.4 [P]. 2016-07-27.