技术背景简介
四甲基醋酸铵（Tetramethylammonium acetate），化学式C6H15NO2，分子量133.19，CAS号为10581-12-1，EINECS号为234-179-3。常温下为白色固体物质，熔点为184℃（分解），需在-20℃密封储存于阴凉干燥处。四甲基醋酸铵作为生物化学试剂用于生命科学相关研究，其共价键单元数量为2，氢键受体数量2，拓扑分子极性表面积40.1，重原子数量9。安全标识为S26/S36，危险标识R36/37/38，具有皮肤、眼睛及呼吸道刺激性，操作和使用四甲基醋酸铵时需佩戴防毒面具和防护手套。
四甲基醋酸铵合成方法简介
浙江师范大学在其发明专利《季铵盐的合成方法》中采用如下方法来制备合成四甲基醋酸铵[1]。其采用碳酸二酯（脂）、胺（氨）盐和催化剂，放入反应釜中，反应温度为50℃-300℃，反应压力为0.5MPa-50MPa， 反应时间为4-12小时。其具体制备四甲基醋酸铵试验方案如下：称取一定量的醋酸铵、碳酸二甲酯以及EMImBr加入到微型反应釜中，各组分摩尔比为1:4:0.4，然后以35K/min的速度升温至165℃，在此温度下，反应8小时，反应结束后自然冷却反应釜至室温。根据定量分析结果表明，碳酸二甲酯转化率达到了97.6%，四甲基醋酸铵收率为44.3%。而Stephen H. Dempsey以及Steven R. Kass在其论文《Liberating the Anion: Evaluating Weakly Coordinating Cations》中采用了如下一般方法来合成四甲基醋酸铵[2]：将有机氯化物、溴化物或四氟硼酸盐（1.0equiv）溶解在最少量的水中（除非另有规定），并转移到离子交换柱（2×40 cm，≫10equiv）中。将约300mL的水通过离子交换柱并收集。随后在旋转蒸发器上除去溶剂，向残余物中加入50mL苯，以形成共沸物的形式除去残余水。再重复后一个过程两次，将所得粘性固体在真空（<0.1Torr）下在指定温度下干燥24-72小时，得到相应的乙酸盐。将所得吸湿盐转移到氮气手套箱中储存。对应地，使用上述一般方法，四甲基氯化铵（2.00g，18.mmol，1.0equiv）得到2.23g（92%）其醋酸盐，即产品四甲基醋酸铵，为非常吸湿的白色固体。然后室温下，在真空（<0.1Torr）下干燥48小时，得到产品四甲基醋酸铵。
参考文献
[1] 浙江师范大学. 季铵盐的合成方法. CN1948268A[P]; 2005.10.10.
[2] Stephen H. Dempsey, Steven R. Kass. Liberating the Anion: Evaluating Weakly Coordinating Cations. J. Org. Chem. 2022, 87, 15466−15482.