1，5-二羟基蒽醌是一种重要的有机化合物，为浅黄色片状结晶，溶于苯和硝基苯，微溶于乙醇、乙酸和乙醚，溶于氢氧化钾溶液呈红色，不溶于碳酸钠溶液和氨水，溶于浓硫酸呈带萤光的红色。1，5-二羟基蒽醌是重要的染料中间体，可用于合成分散染料及酸性染料，如分散蓝S-BGL等。还可作为光敏感材料，用于制备光敏胶片、光敏印刷板等，也可用于制备超级电容器、有机电化学器件等电子材料。
应用
1、专利CN202010258764.6公开了一种1，5-二羟基蒽醌铜配位聚合物/石墨烯复合物及制备与应用。将1，5-二羟基蒽醌和石墨烯在溶剂中分散，得到悬浊液；将Cu(NO3)2·5H2O加入到溶剂中，再加入碱液，配成蓝色澄清的铜络离子溶液；搅拌加热条件下，将所得铜络离子溶液滴加到悬浊液中，并保持搅拌加热反应；反应完成后冷却至室温，真空抽滤，固体产物经洗涤、干燥，得到1，5-二羟基蒽醌铜配位聚合物/石墨烯复合物。本文将有机小分子1，5-二羟基蒽醌与铜离子配位聚合，降低其在有机电解液中的溶解度，而且链状的结构更便于锂离子和电子的迁移；再加上原位复合石墨烯，可有效提高电极材料的导电性和电化学性能[1]。
2、何淑媛等人使用溶剂热法,通过4-硝基邻苯二甲腈与2,7-二羟基-9-芴酮、1，5-二羟基蒽醌、2,6-二羟基蒽醌亲核取代得3种酞菁共价有机聚合物前驱体(2,7-BPF、1,5-DPA、2,6-DPA),进一步与ZnAc在1,8-二氮杂二环[5,4,0]十一碳-7-烯(DBU)催化下自聚形成3种醚键桥联金属酞菁共价有机聚合物(2,7-BCOF-Zn,1,5-DCOF-Zn,2,6-DCOF-Zn)。通过FTIR、PXRD、N2吸附-脱附测试、SEM、XPS、UV-Vis DRS对前驱体和共价有机聚合物进行结构与微观形貌表征.以亚甲基蓝(MB)为模型污染物,考察3种聚合物在光照条件下对MB吸附降解能力,分析光催化条件下产生的活性物质。2,7-BCOF-Zn,1,5-DCOF-Zn,2,6-DCOF-Zn对MB均有良好催化能力,其中2,6-DCOF-Zn吸附降解能力最佳,降解率达94.5%,经过5 次循环实验,降解率保持在90%以上[2]。
3、陈迁等人介绍了Fridamycin E的合成，采用1，5-二羟基蒽醌与3-氯-2-甲基丙烯经取代反应得1-羟基-5-(2-甲基烯丙氧基)蒽醌,经连二亚硫酸钠还原后进行克莱森重排制成1,5-二羟基-2-(2-甲基烯丙基)蒽醌,与间氯过氧苯甲酸发生环氧化反应,再与氰化钾进行区域选择性环氧开环,最后经水解得fridamycin E,总收率约14％[3]。
参考文献
[1] 华南师范大学. 一种1,5-二羟基蒽醌铜配位聚合物/石墨烯复合物及制备与应用:CN202010258764.6[P]. 2020-06-26.
[2] 何淑媛,员佩雪,董昕儒,等. 醚键桥联金属酞菁聚合物的合成及光催化性能[J]. 应用化工,2025,54(2):347-354. DOI:10.3969/j.issn.1671-3206.2025.02.016.
[3] 陈迁,宋光泉. Fridamycin E的合成[J]. 中国医药工业杂志,2013,44(10):972-974.