4-硝基苯基乙酸酯是一种有机化合物，该化合物外观通常为灰白色或米色粉末。主要作为化学中间体，用于合成药物、精细化工产品及功能材料。例如，其衍生物可用于开发除草剂、非甾体类新药（如联苯乙酸）及高效降压药（如氨酰新胺），也可与稀土金属形成发光材料。此外，它常作为实验室试剂，在HPLC标记等分析技术中发挥作用。
合成方法
1 将4-硝基苯酚（1当量，2 mmol）置于微波反应瓶中（按典型2 mmol规模），加入适量搅拌棒及足量乙酸酐（4 mL），配制成0.5 M溶液。用铝制聚四氟乙烯瓶盖密封微波反应瓶。于200°C加热。加热过程中观测到的压力值在4-6巴范围内。通过核磁共振（NMR）分样监测反应进程，典型取样点为2分钟，既无需持续监测进程，亦无分解风险。移除瓶盖即完成反应。将反应混合物倒入圆底烧瓶。在温水浴（约60°C）辅助下，于减压条件下蒸发反应混合物以分离得产物4-硝基苯基乙酸酯。[1]
2 将待乙酰化物质分批加入反应物（25–30 mol%）与乙酸酐（1.2–2 mol当量/OH/SH/NH₂基团）的混合体系中。于40°C下搅拌4小时。反应完成后（经薄层色谱确认），将混合物倒入碎冰中。用NaHCO₃中和，于分液漏斗中用乙酸乙酯萃取。用盐水洗涤有机萃取液，置无水Na₂SO₄上干燥。过滤分离后减压浓缩，真空干燥。经重结晶或硅胶柱色谱纯化获得纯样品4-硝基苯基乙酸酯。[2]
3 在装有磁力搅拌器的烘箱干燥圆底烧瓶中，于空气中加入醋酸钠（1.1 mmol，1.1当量）、4-二甲基氨基吡啶（DMAP）（12.2 mg，0.1 mmol，0.1当量）及乙腈（2 mL）。向反应混合物中加入4-硝基苯酚（1.0 mmol，1.0当量），随后滴加二乙胺三氟化硫（DAST）（1.1 mmol，1.0当量）。室温下以600 r.p.m.搅拌速率搅拌6小时。通过薄层色谱监测反应完成情况。向反应混合物中加入蒸馏水（3 mL）和二乙醚（5 mL）。用二乙醚提取有机相两次。合并有机层。用盐水（5 mL）洗涤有机层。用旋转蒸发器在减压下浓缩有机层，得到产物4-硝基苯基乙酸酯。[3]
参考文献
[1] Troftgruben, Mark H. S.; et al Microwave Mediated Acylation of Alcohols, Phenols and Thiophenols in Neat Acetic Anhydride Journal of Organic Chemistry (2024), 89(23), 17850-17852
[2] Giri, Santosh Kumar; et al Diazepinium perchlorate: a neutral catalyst for mild, solvent-free acetylation of carbohydrates and other substances RSC Advances (2017), 7(22), 13653-13667
[3] Zhang, Zhanrong; et al Acylation of phenols to phenolic esters with organic salts Green Chemistry (2022), 24(24), 9763-9771