3-氯-6-三氟甲基哒嗪的制备与化学应用

2025/12/18 13:48:52 作者:流风

3-氯-6-三氟甲基哒嗪是一种卤代哒嗪类化合物,英文名为3-Chloro-6-trifluoromethyl-pyridazine,常温常压下为浅黄色固体粉末,具有显著的碱性和较好的化学稳定性,它不溶于水但是可溶于强极性有机溶剂例如二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺。3-氯-6-三氟甲基哒嗪常用作哒嗪类农药分子的合成原料,例如有文献报道该物质可用于哒嗪类除草剂的制备。

3-氯-6-三氟甲基哒嗪的性状图

图1 3-氯-6-三氟甲基哒嗪的性状图

制备方法

方法一

有专利报道了一种一步法制备3-氯-6-三氟甲基哒嗪的方法:以3-氯-6-碘哒嗪为原料,在碘化铜和[1,1′-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯二氯甲烷络合物催化下,与氟磺酰基二氟乙酸甲酯于90-110℃反应20-36小时,经乙酸乙酯萃取并重结晶后,即可得到目标产物3-氯-6-三氟甲基哒嗪。该方法相较于现有技术具有明显优势:一方面反应步骤简洁且收率较高;另一方面,所用催化剂廉价易得,有效降低了生产成本。[1]

方法二

3-氯-6-三氟甲基哒嗪的制备方法

图1 3-氯-6-三氟甲基哒嗪的制备方法

将6-三氟甲基哒嗪-3(2H)-酮(0.5 g,3 mmol)和三氯氧磷(1.84 g,12 mmol)溶于氰化物溶剂中,加入装有冷凝管和磁力搅拌棒的100 mL三颈圆底烧瓶。将溶液加热至130°C并回流反应8小时,期间通过TLC监测反应进程。反应结束后,通过旋转蒸发仪除去过量的三氯氧磷及氰化物溶剂,随后向体系中加入冰水(50 mL),并用饱和碳酸氢钠水溶液(100 mL)洗涤至pH=7。用乙酸乙酯萃取混合物,有机相经旋转蒸发除去溶剂后,所得残余物通过中性氧化铝柱色谱(石油醚/乙酸乙酯=10:1)进行纯化,最终得到目标产物3-氯-6-三氟甲基哒嗪。[2]

制备新型除草剂

有专利报道了一种用于防除麦田杂草的农药组合物,该组合物以3-氯-6-三氟甲基哒嗪和4,4-二氟环己酮为主要活性成分,配合固体或液体载体及相应助剂制成制剂。研究表明,3-氯-6-三氟甲基哒嗪与4,4-二氟环己酮的复配使用能产生显著的协同增效作用,不仅可综合考虑两种药剂在除草活性上的互补优势及联合作用机制,还有助于在保证防控效果的同时优化经济成本。[3]

参考文献

[1] 闾肖波,张巍. 一种制备3-氯-6-三氟甲基哒嗪的方法, 中国发明专利, 专利号:CN201010619304.8[P].

[2] Wan, Wen; Hou, Jie; Jiang, Haizhen; Wang, Yangli; Zhu, Shizheng; et al, Tetrahedron 2009, 65, 4212-4219

[3] 张巍,闾肖波.一种新型除草剂的制备方法, 中国发明专利, 专利号:CN201010618219.X[P].

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