3-溴二苯甲酮(3-Bromobenzophenone,CAS号1016-77-9)是一种重要的有机溴化物,具有独特的化学性质和广泛的应用前景。作为一种含溴的二苯甲酮衍生物,它在有机合成领域展现出多样化的应用价值。
结构特性
3-溴二苯甲酮分子结构中的溴原子位于苯环3位,形成对称的二苯甲酮骨架。这种结构使其在有机合成中具有双重功能:一方面,溴原子可作为亲电试剂参与芳环取代反应;另一方面,二苯甲酮的羰基结构赋予其光敏特性,可在光照条件下参与多种光化学反应。此外,其分子中的苯环系统提供了良好的电子传输能力,使其在光电材料领域具有应用潜力[1]。

在有机合成中的应用研究
3-溴二苯甲酮在有机合成中主要作为溴化试剂和中间体,参与多种重要的有机反应。
1. 溴化反应应用
3-溴二苯甲酮本身可作为溴化试剂,在碱性条件下与丙腈碳负离子发生光诱导加成反应,生成1-苯基-1-(3-溴苯基)-2-氰基丙醇。这一反应机制不同于传统的芳环溴代反应,而是发生在羰基位置,表明其在光化学反应中的特殊应用价值[1,2]。
3-溴二苯甲酮可作为芳基硼酸的替代前体,参与Suzuki偶联反应。这一反应在制备含溴芳烃化合物中具有重要意义,广泛应用于药物分子和功能材料的合成。
2. 医药中间体合成应用
作为医药中间体,3-溴二苯甲酮在药物合成中展现出重要价值。
3-溴二苯甲酮可作为合成抗癌药物的关键中间体,参与多靶点抗癌药物的构建。例如,通过Suzuki偶联反应,可将其与苯硼酸或其他芳基硼酸偶联,生成具有潜在抗肿瘤活性的化合物。
该化合物还可用于合成抗菌药物,如某些β-内酰胺类抗生素的中间体。其溴原子的存在使合成路径更加简洁高效,减少了多步反应的复杂性[3]。
在心血管疾病治疗药物的研发中,3-溴二苯甲酮也被用作关键中间体,参与多种药物分子的构建,如某些降压药和抗心律失常药物的合成[3,4]。
参考文献
[1]郝亚娟,王磊,聂俊,杨金梁.一种含二苯甲酮结构光引发剂的合成及光引发活性研究[J].信息记录材料,2018,19(2):111-115.
[2]胡良桢,倪黎,牛子怡,张晓慧,秦波,熊燕.电化学合成二苯甲酮的绿色化学实验[J].大学化学,2024,39(6):350-356.
[3]刘清,曾福燃,蒋汇锋,冯安生,邹训重,游遨.二苯甲酮衍生物对酪氨酸酶生物活性的影响[J].药学与临床研究,2020,28(3):186-188.
[4]程宁宁.二苯甲酮类多酚化合物的糖基化修饰、抗炎活性及与PDIA6蛋白的相互作用[D].山西医科大学,2022.