分散橙11的制备及其应用

2025/12/22 9:46:22 作者:南星

分散橙11即1-氨基-2-甲基蒽醌,为橙红色至暗红色粉末,是一种经典蒽醌类分散染料,CAS号82-28-0,分子式C₁₅H₁₁NO₂,分子量237.25,常用于涤纶及涤棉混纺织物的染色与印花。

分散橙11

制备方法

将53份1-硝基-2-甲基蒽醌与0.6份2,3-二氯-1,4-萘醌溶于300体积份乙醇和150体积份50%氢氧化钠水溶液的混合体系中,加热至78~80℃。在此温度下,根据反应消耗量向体系中滴加37%甲醛水溶液;可通过监测氧化还原电位的变化来判断甲醛的消耗情况,并以此控制滴加速率。滴加过程耗时1.5~2小时。反应结束后,加水使生成的分散橙11完全析出,经过滤分离沉淀,水洗后于80℃真空干燥。产物收率:约43g分散橙11(理论收率的90%)[1]。

分散橙11的制备方法

应用

1、专利CN202210756046.0公开了一种假单胞菌SX‑10及其在偶氮染料脱色中的应用,所述偶氮染料包括分散大红S‑R、分散橙11、分散橙S‑3RF、分散黄棕S‑4RL、分散红玉S‑5BL、分散深蓝HGL。本发明假单胞菌SX‑10在最佳脱色条件下(温度37℃、共底物1g/L酵母提取物、微嗜氧)对浓度为100mg/L偶氮染料分散大红S‑R的脱色率达94.3%、分散深蓝HGL脱色率达96.3%、分散橙11、分散橙S‑3RF、分散黄棕S‑4RL、分散红玉S‑5BL脱色率分别为70.9%、77.3%、87.1%、83.9%。假单胞菌SX‑10有应用于偶氮染料废水生化处理工程的可能,促进废水中偶氮染料的脱色及降解[2]。

2、1-氨基-2-甲基-4-溴蒽醌的制备:向一个250mL烧瓶中加入10g(42.2mmol) 步骤B所得的分散橙11与150mL冰醋酸。将混合体系升温至35℃,一次性加入8.44g(52.8mmol)溴素。于35℃搅拌20h后,经硅胶薄层色谱(展开剂为三氯甲烷)检测,仍残留10%~20%的原料。补加1.69g(0.25当量)溴素,将体系升温至50℃并保温反应4h,此时薄层色谱检测显示反应基本完全。将反应液冷却至室温,进行抽滤;所得固体依次用50mL冰醋酸和100mL水洗涤。将湿滤饼加入500mL含25g亚硫酸氢钠的80℃热水中,于该温度搅拌30min。经分离、洗涤、干燥后,得到红色固体产物1-氨基-2-甲基-4-溴蒽醌[3]。

参考文献

[1] CIBA-GEIGY AG. Process for the preparation of monoaminoanthraquinones:US54073483A[P]. 1985-10-29.

[2] 浙江工业大学. 假单胞菌SX-10及其在偶氮染料脱色中的应用:CN202210756046.0[P]. 2022-10-21.

[3] DYNAPOL. Water-soluble amine-linked polymeric colorants:US63873075A[P]. 1977-09-27.

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