光稳定剂 HS-112的一种合成方法

2025/12/23 9:16:46 作者:火星人

光稳定剂 HS-112(双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯)是一种液体氨基醚类低碱性新型受阻胺紫外线吸收剂,与受阻酚类吸收剂具有良好的协同作用,广泛应用于汽车涂料、工业涂料、装饰涂料及木器涂料中,可以提高涂料的使用寿命。相比其他的受阻胺吸收剂,光稳定剂 HS-112呈弱碱性,它的弱碱性使其不会与涂料中酸性物质发生反应,能有效地提高涂料的寿命。

光稳定剂 HS-112

文献报道合成光稳定剂 HS-112的方法主要有以下两种方法:①以双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯与70%的过氧叔丁醇及正辛烷、辛醛或辛烯在卤化铜催化剂作用下一锅法反应制备得到;②以2,2,6,6-四甲基哌啶醇为起始原料,双氧水作为氧化剂在催化剂的作用下反应制得2,2,6,6-四甲基哌啶醇氮氧自由基,然后2,2,6,6-四甲基哌啶醇氮氧自由基在叔丁基过氧化氢和催化剂的作用下与正辛烷发生反应制得1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶醇,最后1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶醇与癸二酸二甲酯发生酯交换反应制备得到光稳定剂 HS-112,此方法步骤较多,综合收率低,产业化成本较高。

合成方法[1]

在装有冷凝器、恒压滴液漏斗、分水器、机械搅拌装置的500mL三口烧瓶中,加入癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-四羟基哌啶)酯氨氧自由基(A)、正辛烷(C)和催化剂(D),搅拌升温溶解后,向反应瓶中滴加70%叔丁基过氧化氢(B),滴加完成后保温反应,反应结束后将反应液降至室温,滤去催化剂。在搅拌条件下向母液中滴加适量亚硫酸钠水溶液分解过量的叔丁基过氧化氢,用淀粉碘化钾试纸检测不变色即可停止搅拌,分去水层,有机层液用热水洗涤2遍,加活性炭脱色,将洗涤脱色完毕的有机相用旋转蒸发仪减压蒸馏,蒸去正辛烷得淡黄色油状产品即为目标产品光稳定剂 HS-112。

光稳定剂 HS-112的合成方法

以癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-四羟基哌啶)酯氮氧自由基(A)为原料,70%叔丁基过氧化氢(B)为氧化剂,正辛烷(C)为溶剂,三氧化钼(D)为催化剂,经一步反应合成光稳定剂 HS-112,最佳反应条件为:n(A):n(B)=1:3,三氧化钼用量为原料(A)质量的1.8%,反应时间10h,反应温度125℃,正辛烷140g(A为0.1 mol时);在上述条件下,光稳定剂 HS-112收率为87.26%。

参考文献

[1] 高玉清,耿来红,刘荣,等. 光稳定剂HS-112合成工艺研究[J]. 当代化工,2021,50(1):113-116,122. DOI:10.3969/j.issn.1671-0460.2021.01.027.

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