奎宁，又名金鸡纳碱，是从茜草科植物金鸡纳树及其同属植物的树皮中提取的一种生物碱。研究显示，在金鸡纳树的树皮中，生物碱含量尤为丰富，干燥树皮中的奎宁含量可高达70％。这一类生物碱还包括氢化奎宁、奎尼丁、辛可宁和氢化奎尼丁等成分。这些化合物均含有手性的1‑二环[2.2.2]含氮辛烷和喹啉环结构，能够提供天然的手性环境，并在不对称催化反应中展现出优异的立体选择性。目前，关于这类生物碱及其衍生物的研究主要集中在抗疟治疗方面。
氢化奎宁是一种重要的有机化合物，为白色至类白色固体，微溶于氯仿、乙醇、甲醇，水溶解性为99.99mg/L(20℃)。氢化奎宁可用于制备多种衍生物，如C9脱氢喹啉、9-乙酰氧基-10,11-二氢喹和10,11-二氢喹单盐酸盐等，在有机合成领域有一定的应用。
有机应用
1、专利CN202411686764.0实施例2化合物K2的合成：将氢化奎宁(0.78mmol)和三乙胺(1.15mmol)溶解于二氯甲烷(10mL)中，在0℃下逐滴加入4‑氯苯甲酰氯(1.04mmol)，将反应液在室温下搅拌3小时后。用饱和的碳酸氢钠水溶液淬灭反应，二氯甲烷萃取，用水洗涤，干燥，浓缩，再经硅胶柱色谱纯化得到白色固体，命名为K2。K2的产率：82％，白色固体[1]。
2、将异丙醇(1.9L，9.5vol)加入到混合物中，然后加入氢化奎宁(DHQ，387g，0.908当量)。搅拌混合物直至形成澄清溶液。将钯碳(10％w/w，KF＝63％，13.7g)加入到混合物中。将所得悬浮液用氮气脱气两次，然后用氢气脱气三次。将混合物在1atm氢气下在25℃搅拌18‑20小时。通过HPLC分析样品显示剩余0.05％的第三中间体。过滤悬浮液，用异丙醇(100mL,0.5vol)冲洗滤饼。在55℃真空蒸馏溶剂形成混合 物，体积约为1200mL(6vol)，然后向混合物中加入乙腈(1.5L,7.5vol)以提供悬浮液。再重复蒸馏和添加乙腈两次。用N‑甲基吡咯烷酮稀释所得悬浮液样品，并进行分析以检查残留异丙醇(实测0.7％)。将悬浮液在80‑90℃搅拌1‑2小时，以提供澄清溶液。以每小时20℃的冷却速度将混合物冷却至5℃，然后搅拌2‑3小时。过滤悬浮液，用冷乙腈(400mL,2vol,5℃) 洗涤滤饼。将滤饼在55℃非真空干燥18‑20小时，得到591.7g中间体A‑1，为白色粉末[2]。
参考文献
[1] 广西田园生化股份有限公司. 一种用于防治农业病害的金鸡纳碱衍生物及制备方法和应用:CN202411686764.0[P]. 2025-02-25.
[2] 阿堤亚制药公司. 用于治疗登革热感染的给药方案:CN202380042802.6[P]. 2025-01-03.