简述
二苯甲酮肟（Benzophenone oxime），别名二苯酮肟，是一种化学式为C₁₃H₁₁NO的有机化合物，常温下表现为白色粉末，微溶于乙醇，难溶于水，可溶于氢氧化钠溶液。关于该物质，可以二苯甲酮，盐酸羟胺为原料反应得到[1]。
理化性质方面，实验测定二苯甲酮肟的熔点为140-144°C，沸点338.7°C（760 mmHg），闪点209.8°C。
应用
有机合成领域，以二苯甲酮肟和N,N-二甲基-2-氯乙胺盐酸盐为原料合成O-(2-二甲胺基乙基)-二苯基甲肟，然后再用盐酸水解可以得到O-(2-二甲胺基乙基)羟胺二盐酸盐，两步反应总收率65%（合成原理如下）[2]。此外，二苯甲酮肟在蜡质芽孢杆菌作用下可以还原得到二苯甲胺，合成过程条件温和，操作简单，反应收率高，无污染，成本低[3]。
农用化学领域则报道了一种嘧啶水杨酸类除草剂嘧啶肟草醚的制备方法。具体地，以另一种嘧啶水杨酸除草剂双草醚为原料，在反应瓶中加入双草醚，有机溶剂，碱性催化剂，脱水剂，二苯甲酮肟，在常用温下反应6-36小时，TLC跟踪反应，反应完全结束后过滤，滤液在减压下蒸除回收有机溶剂，用甲苯重结晶得白色固体嘧啶肟草醚除草剂。上述制备方法以嘧啶水杨酸除草剂双草醚和二苯甲酮肟原料在高效酰化催化剂和缩合剂作用下完成，所得除草剂具有安全广谱性，工艺绿色清洁且收率可达90.4%以上[4]。
Beckmann重排反应研究
在充分分析Beckmann重排反应机理的基础上，研究人员通过设计合成氨基功能化介孔氧化硅，对之进行酸化，获得质子化氨基功能化介孔氧化硅材料HAF-SBA-15。利用HAF-SBA-15中的质子氢与肟羟基氧上的孤对电子形成配位键及N，H，O间形成的氢键，协同弱化肟羟基与N之间的结合力，加速肟羟基离去及碳正离子的形成，从而促进Beckmann重排反应。以二苯甲酮为底物合成二苯甲酮肟，在HAF-SBA-15催化下进行Beckmann重排反应，结果证明二苯甲酮肟转化率较大，获得的N-苯基苯甲酰胺纯度较高。此外，实验还探索溶剂类型，反应温度，催化剂用量等因素对二苯甲酮肟Beckmann重排反应的影响，获得最佳反应条件，该反应条件温和，50℃即可发生高效的二苯甲酮肟Beckmann重排反应[5]。
参考文献
[1]邢俊德,魏文珑,张照昱,等.一种二苯甲胺的合成方法.2017.
[2]黄旭虎.O-(2-二甲胺基乙基)羟胺二盐酸盐的合成[J].广东化工, 2020, 47(5):2.DOI:CNKI:SUN:GDHG.0.2020-05-033.
[3]邢俊德,魏文珑,张照昱,等.一种二苯甲胺的合成方法.2017.
[4]徐德锋.一种嘧啶水杨酸类除草剂嘧啶肟草醚的制备方法:CN 201310228135[P].
[5]冯一格,叶浙高,郝仕油.氢键驱动的二苯甲酮肟Beckmann重排反应研究[J].有机化学, 2019, 39(4):7.DOI:10.6023/cioc201809001.