3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸的制备与应用

2025/12/26 9:12:25 作者:火星人

3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸是一种受阻酚类化合物,白色至类白色固体,微溶于水,在二甲基亚砜、乙醇、甲醇中微溶。3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸作为受阻酚类抗氧剂,具有良好的化学稳定性和抗氧化性能,也可作为抗氧剂、紫外线吸收剂的合成原料,用于聚烯烃、聚氯乙烯、ABS 树脂、橡胶、石油制品等领域。3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸可用于合成 3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯等衍生物,这些衍生物又可进一步应用于涂料、塑料、药物合成等领域。

制备方法

选取白色的β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯(又称3-(3,5-二叔丁基-4- 羟基苯基)丙酸甲酯),称取29.2g置入干燥的四口瓶中,加入50ml无水乙醇溶解,然后放恒温磁力搅拌65℃水浴中,先通入氮气保护,再用恒压滴液漏斗缓慢滴加30g/100mL氢氧化钠53.3g,在通入氮气的条件下连续反应5h,停止反应,打开冷凝水,冷却至室温,将反应液倒入烧杯中,用的50mL/100mL盐酸中和pH至中性,负压抽滤,用蒸馏水多次洗涤,调至稍显酸性pH6.5~6.8,将所得固体在真空条件下干燥最后得到3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸白色粉末状固体[1]。

3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸的制备方法

有机应用

专利CN202310901858.4介绍了一种抗氧剂1076的制备方法,步骤如下:(1)将278g二氯甲烷加入到带有回流装置、温度计的反应容器中,再依次加入 55.6g3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸、56 .7g硬脂醇、46g酸活化剂,室温搅拌混合20min;(2)向以上混合液中加入24g催化剂,搅拌状态下升温至40℃后进行酯化反应;(3)反应结束后,向步骤(2)混合液中加入278g去离子水进行水洗10min,水洗结束后静置将水相分出;向有机相中加入无水硫酸钠搅拌30min,过滤,对滤液进行浓缩;(4)浓缩液上样到正庚烷冲洗过的硅胶柱,使用正庚烷和乙酸乙酯的9:1混合液洗脱硅胶柱,收集洗脱液;(5)浓缩洗脱液,向浓缩后的洗脱液中加入正庚烷,降温至0 ~ 5℃结晶,过滤,滤饼干燥后得到抗氧剂1076[2]。

3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸的应用一

参考文献

[1] 吉林化工学院. 受阻酚与酰胺基分子内复合双功能抗氧剂及其合成方法:CN201910752684.3[P]. 2019-11-05.

[2] 营口风光新材料股份有限公司. 一种抗氧剂1076的制备方法:CN202310901858.4[P]. 2023-10-31.

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