甜菜宁的合成及其检测进展

2025/12/29 9:25:12 作者:南星

甜菜宁(phenmedipham)是一种苗后用于甜菜作物,特别是糖甜菜、草莓田中的除草剂。甜菜宁原药是由Schering AG(现为安万特)公司开发的氨基甲酸酯类除草剂。甜菜对进入体内的甜菜宁可进行水解代谢,使之转化为无害化合物,从而获得选择性。甜菜宁主要用于防除大部分阔叶杂草如牛舌草、野芝麻、荞麦草等,主要通过叶面吸收,土壤施药作用小。

甜菜宁

甜菜宁化学名称为3-(3-甲基氨基甲酰氧)苯氨基甲酸甲酯,为甜菜地用除草剂,纯品为无色针状结晶,并可与多种除草剂制成复配制剂。文献报道的合成方法大多直接采用光气参与合成,工艺条件苛刻,危险性高。

合成方法

1、中间体3-羟基苯氨基甲酸酯的合成

将溶剂、间氨基酚投入反应瓶,搅拌升温至40℃后滴加氯甲酸甲酯,时间约120min,保温反应120min后静止分弃废水,油相水洗后,用气相色谱分析含量后备用。

2、甜菜宁原药的合成

将间甲苯异氰酸酯滴加入上述中间体中,时间120min并于40℃下反应120min,冷却,过滤,干燥得甜菜宁原药[1]。

甜菜宁原药的合成反应式

检测进展

董见南等人建立了同时测定甜菜安和甜菜宁在甜菜中残留量的分析方法。样品用乙腈和水混合振荡提取,盐析后取有机相浓缩,浓缩液经PSA分散固相萃取净化,超高效液相色谱-串联质谱测定。测定结果,甜菜安在甜菜中的平均回收率为91.1%~95.6%,相对标准偏差为2.4%~7.6%;甜菜宁在甜菜中的平均回收率为93.4%~95.8%,相对标准偏差为5.0%~9.8%,甜菜安及甜菜宁在甜菜中的定量限(LOQ)均为0.02mg/kg;甜菜安的检出限(LOD)为1.5×10-3mg/kg,甜菜宁的检出限为2.6×10-4mg/kg。田间试验表明:甜菜苗期施药,收获期甜菜中的甜菜安及甜菜宁残留量均低于0.02mg/kg[2]。

参考文献

[1] 刘卫伟,高学萍,杜荣. 除草剂甜菜宁的合成工艺研究[J]. 辽宁化工,2002,31(8):331-332. DOI:10.3969/j.issn.1004-0935.2002.08.004.

[2] 董见南,贾金蓉,陈国峰,等. 超高效液相色谱-串联质谱法测定甜菜中甜菜安和甜菜宁的残留量[J]. 中国糖料,2020,42(4):51-56. DOI:10.13570/j.cnki.scc.2020.04.009.

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